9,9'-bipyrido[3,4-b]indole | 85753-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-bipyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9,9′-norharmane dimer；9-Pyrido[3,4-b]indol-9-ylpyrido[3,4-b]indole；9-pyrido[3,4-b]indol-9-ylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 85753-68-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: XAJANKHEYZUOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到9,9'-bipyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱的光化学二聚化

  摘要：

  辐照β-咔啉衍生物可得到两种产物，涉及形成新的N - N或N - C键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97626-4

文献信息

• Total Synthesis of Dixiamycin B by Electrochemical Oxidation
  作者：Brandon R. Rosen、Erik W. Werner、Alexander G. O’Brien、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5013323

  日期：2014.4.16

  class of natural products for which chemical synthesis has no practical solution. To meet this challenge, an electrochemical oxidative dimerization method was developed, which was applied as the pivotal step of the first total synthesis of dixiamycin B. This method is also general for N–N dimerization of substituted carbazoles and β-carbolines, providing entry into seldom explored chemical space.

  N-N-连接的二聚吲哚生物碱代表了一类未开发的天然产物，化学合成没有实际解决方案。为了应对这一挑战，开发了一种电化学氧化二聚法，该方法被用作双氧霉素 B 首次全合成的关键步骤。 该方法也适用于取代咔唑和 β-咔啉的 N-N 二聚化，提供了进入很少探索化学空间。
• Nonsymmetrical β-Carboline Dimers from an Ascidian, <i>Didemnum</i> sp.
  作者：Philip S. Kearns、John A. Rideout

  DOI：10.1021/np800077e

  日期：2008.7.1

  In addition to the previously reported symmetrical beta-carboline dimer 1, an ascidian Didemnum sp. yielded trace amounts of beta-carboline and the nonsymmetrical beta-carboline dimers 2, 3, and 5. The structures of the nonsymmetrical dimers were confirmed by nonselective synthesis of 2 and 3 from beta-carboline, which also yielded additional dimers 4 and 6.
• Photochemical dimerization of β-carboline alkaloids
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97626-4

  日期：——

  Irradiation of β-carboline derivatives gives two products involving the formation of new N-N or N-C bonds.

  辐照β-咔啉衍生物可得到两种产物，涉及形成新的N - N或N - C键。