5-(methylsulfanylmethyl)-3-[(Z)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one | 4936-47-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 硝基呋喃类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(methylsulfanylmethyl)-3-[(Z)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 4936-47-4
• 化学式: C10H11N3O5S
• 分子量: 285.28
• InChiKey: SRQKTCXJCCHINN-WCIBSUBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 沸点：
  423.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38
• 海关编码：
  29321900
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

主要功效

硝呋太尔是一种广谱抗菌素，其主要成分是硝基呋喃衍生物。它对多种微生物均有较强的抑制作用，特别是对于革兰氏阳性和阴性细菌、滴虫、霉菌、衣原体和支原体等妇科感染常见病原体有显著的杀灭效果。制霉菌素则是一种多烯类抗真菌药，对滴虫、细菌及白色念珠菌等多种微生物均具有较强的活性。

口服硝呋太尔后能迅速被胃肠道吸收，并主要通过肾脏排泄。药物在血液和尿液中浓度较高，在生殖器组织中的浓度也相对较高，因此其在泌尿系统中表现出强烈的抗菌作用。此外，硝呋太尔的代谢产物依然具有抗菌活性，并可通过尿液排出体外。

研究显示，口服200mg硝呋太尔后约2小时可达到血药峰浓度9.48μg/L。动物急性毒理试验结果显示，该药物毒性反应轻微。

硝呋太尔适应症

硝呋太尔适用于以下疾病的治疗：

1. 细菌性阴道病、滴虫性阴道炎、念珠菌性外阴阴道炎以及阴道混合感染。
2. 泌尿系统感染。
3. 消化道阿米巴病及贾滴虫病。

生物活性

Nifuratel（NF 113, SAP 113）是一种广谱抗生素，具有抗细菌、真菌和毛滴虫的活性。

文献信息

• (R)-Nifuratel and synthesis of (R) and (S)-Nifuratel
  申请人：Polichem SA

  公开号：EP2662371A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  (R)-Nifuratel is disclosed together with its use as bactericide and bacteriostatic agent as well as the pharmaceutical compositions containing the same; (R)-nifuratel has been surprisingly found to possess a better antimicrobial profile than either nifuratel racemate or (S)-nifuratel. A new procedure for the synthesis of both (R)-Nifuratel and (S)-Nifuratel is also disclosed.

  本文披露了(R)-Nifuratel的用途，作为杀菌剂和细菌抑制剂，以及包含该化合物的药物组合物。惊人地发现，与nifuratel混合物或(S)-nifuratel相比，(R)-nifuratel具有更好的抗微生物特性。还披露了一种新的合成(R)-Nifuratel和(S)-Nifuratel的方法。
• [EN] (R) -NIFURATEL, ITS USE FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND SYNTHESIS OF (R) AND (S) -NIFURATEL<br/>[FR] (R)-NIFURATEL, SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET SYNTHÈSE DE (R) ET (S)-NIFURATEL
  申请人：POLICHEM SA

  公开号：WO2013167295A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  (R)-Nifuratel is disclosed together with its use as bactericide and bacteriostatic agent as well as the pharmaceutical compositions containing the same; (R)- nifuratel has been surprisingly found to possess a better antimicrobial profile than either nifuratel racemate or (S)-nifuratel. A new procedure for the synthesis of both (R)-Nifuratel and (S)-Nifuratel is also disclosed.

  (R)-尼氟噻唑已经公开，以及作为杀菌剂和抑菌剂的用途，以及含有该化合物的药物组合物；令人惊讶地发现，(R)-尼氟噻唑具有比尼氟噻唑外消旋体或(S)-尼氟噻唑更好的抗微生物特性。同时还公开了一种合成(R)-尼氟噻唑和(S)-尼氟噻唑的新方法。
• (R)-Nifuratel, its use for the treatment of infections and synthesis of (R) and (S)-Nifuratel
  申请人：POLICHEM SA

  公开号：US20150119431A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  (R)-Nifuratel is disclosed together with its use as bactericide and bacteriostatic agent as well as the pharmaceutical compositions containing the same; (R)-nifuratel has been surprisingly found to possess a better antimicrobial profile than either nifuratel racemate or (S)-nifuratel. A new procedure for the synthesis of both (R)-Nifuratel and (S)-Nifuratel is also disclosed.

  (R)-尼氟沙星被揭示为细菌杀菌剂和细菌抑制剂的使用，并且揭示了含有(R)-尼氟沙星的制药组合物；意外地发现(R)-尼氟沙星具有比尼氟沙星酰胺或(S)-尼氟沙星更好的抗微生物特性。还揭示了一种合成(R)-尼氟沙星和(S)-尼氟沙星的新方法。
• (R) -NIFURATEL, ITS USE FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND SYNTHESIS OF (R) AND (S) -NIFURATEL
  申请人：Polichem SA

  公开号：EP2847189A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07