SRI-39260 | 22813-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: SRI-39260
• 英文别名: Indolyl-(3)-<2-oxo-indolinyliden-(3)>-methan；3-indol-3-ylmethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(1H-indol-3-ylmethylene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 22813-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00118193
• 分子量: 260.295
• InChiKey: XCGXAWJRNVHWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SRI-39260 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的吲哚和吲哚酮糖缀合物作为潜在抗癌剂的调查：新颖的Akt / PKB信号通路抑制剂†往最‡

  摘要：

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋

  DOI：

  10.1039/c5md00513b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到SRI-39260
  参考文献：
  名称：

  Diindolylmethane衍生物：免疫刺激性孤儿G蛋白偶联受体GPR84的强效激动剂。

  摘要：

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01593

文献信息

• WO2006/105796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——