N-phenethyldecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenethyldecanamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)decanamide
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: XDDJYYVXLXUTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 2-苯乙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenethyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过海洋细菌次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺类似物对群体感应表型的拮抗作用。

  摘要：

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。

  DOI：

  10.3390/md17070389