2-p-tolylquinazoline-4(3H)-thione | 105250-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-p-tolylquinazoline-4(3H)-thione
• 英文别名: 4-Thioxo-2-p-tolyl-3.4-dihydro-chinazolin；2-p-tolyl-3H-quinazoline-4-thione；2-(4-methylphenyl)-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 105250-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: XGHHAVRTNKUSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolylquinazoline-4(3H)-thione 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-Methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基硫代苯甲酰胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-p-tolylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323

文献信息

• A novel method for heterocyclic amide–thioamide transformations
  作者：Walid Fathalla、Ibrahim A I Ali、Pavel Pazdera

  DOI：10.3762/bjoc.13.20

  日期：——

  In this paper, we introduce a novel and convenient method for the transformation of heterocyclic amides into heteocyclic thioamides. A two-step approach was applied for this transformation: Firstly, we applied a chlorination of the heterocyclic amides to afford the corresponding chloroheterocycles. Secondly, the chloroherocycles and N-cyclohexyl dithiocarbamate cyclohexylammonium salt were heated in

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。
• Kinetics and Mechanism of the Base-Catalysed Cyclisation of 2-(Substituted benzoylamino)benzamides Giving Quinazolin-4-one and Quinazolin-4-thione Derivatives
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Petr Šimůnek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  activation entropy ΔS‡25 °C for their respective cyclisations to 2-(substituted phenyl)quinazoline-4-thiones 4b and 4h were determined. Whereas the ΔG‡25 °C values were very close for the two substances, the ΔH‡25 °C and ΔS‡25 °C distinctly differed. This was interpreted by the enthalpy and entropy factors operating against each other in the cyclisation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25
• Molina, Pedro; Arques, Antonio; Vinader, Maria Victoria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 103 - 109
  作者：Molina, Pedro、Arques, Antonio、Vinader, Maria Victoria

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA P.; ARGUES A.; VINADER M. V., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 2, 103-109
  作者：MOLINA P.、 ARGUES A.、 VINADER M. V.

  DOI：——

  日期：——