Lawsone 2-isopentenyl ether | 42164-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Lawsone 2-isopentenyl ether
• 英文别名: 2-isoprenyloxy-1,4-naphthoquinone；lawsone 2-prenyl ether；2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-[1,4]naphthoquinone；2-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-[1,4]naphthochinon；2-(3-methylbut-2-enyloxy)-naphthalene-1,4-dione；2-[(3-Methylbut-2-en-1-yl)oxy]naphthalene-1,4-dione；2-(3-methylbut-2-enoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 42164-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: XFZFQASPBARVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lawsone 2-isopentenyl ether 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5介导的仿生级联反应：邓尼酮和正β-拉帕酮的高效且可扩展的一锅合成

  摘要：

  描述了生物活性天然产物地尼酮和去甲β-拉帕酮的区域选择性仿生合成。这种级联反应提供了由路易斯酸NbCl 5介导的一锅过程的新策略，该过程涉及串联的克莱森重排-环化反应。该过程高效，温和且易于扩展，避免了使用高危险浓度的H 2 SO 4的情况。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.107
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)丁酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氧气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Lawsone 2-isopentenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ueda, Shinichi; Nayeshiro, Hidekazu, Phytochemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Structure of Dunnione
  作者：R. G. COOKE

  DOI：10.1038/162178a0

  日期：1948.7

  THE investigation of dunnione and its transformation products by Price and Robinson1 did not completely establish the structures of these compounds. The work was interrupted by the War ; but Dr. Price has recently suggested that the further examination of these substances be included in a programme of research on quinones which is proceeding in this Laboratory. As closely related work is being done in the United States, it seems desirable to give a brief preliminary report of the scope of the present investigations, and of the results already obtained.

  Price和Robinson对dunnione及其转化产品的研究并没有完全确定这些化合物的结构。研究因战争而中断；但Price博士最近建议将对这些物质的进一步检查纳入本实验室正在进行的醌类研究计划中。由于美国也在进行相关工作，因此似乎有必要简要报告当前研究的范围以及已获得的结果。
• Pesticidal compounds
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US05962002A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention relates to 1,1,1,4-substituted naphthaline compounds, compositions, processes for their preparation and processes for their use as pesticides, especially insecticides, acaricides and fungicides.

  这项发明涉及1,1,1,4-取代萘化合物、组合物、其制备方法以及作为杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂使用的方法。
• A preparative synthesis of lapachol and related naphthoquinones
  作者：Jerry S Sun、Andrew H Geiser、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01880-2

  日期：1998.11

  of lithium hydride to the frozen solution of the quinone in dimethyl sulfoxide. As the solution thawed, the lithium quinone was slowly formed and was then alkylated with 3,3-dimethylallyl bromide. Lapachol was thus obtained in 40% yield. When treated with m-chloroperoxybenzoic acid it was converted into its epoxide, that was cyclized with boron trifluoride etherate to 3-hydroxy-β-lapachone in 67% overall

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。