11-hydroxy-12,13-epoxy-9,15-octadecadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-12,13-epoxy-9,15-octadecadienoic acid
• 英文别名: 11-Hydroxy-12,13-epoxy-9,15-octadecadienoic acid；11-hydroxy-11-(3-pent-2-enyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XHMGEKKHSKIGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13(s)-氢过氧基-(9z,11e,15z)-十八三烯酸 在 Ranunculus japonicus epoxyalcohol synthase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 11-hydroxy-12,13-epoxy-9,15-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  日本毛cup（Ranunculus japonicus）的环氧醇合酶RjEAS（CYP74A88）：催化特性的克隆和表征。

  摘要：

  CYP74家族的细胞色素P450在脂氧合酶级联反应中产生脂蛋白（多不饱和脂肪酸氧化产物）中起关键作用。CYP74家族包括氧化烯合酶，氢过氧化物裂解酶，二乙烯基醚合酶和环氧醇合酶。在这项工作中，我们从日本毛cup（Ranunculus japonicus）中克隆了CYP74A88基因，并研究了编码的重组蛋白的特性。CYP74A88酶将亚油酸9-和13-氢过氧化物分别分别转化为环氧乙烷基甲醇9,10-环氧-11羟基-12-十八碳烯酸和11-羟基-12,13-环氧-9-十八碳烯酸。由GC-MS分析和动力学研究证实。因此，CYP74A88酶是一种特定的环氧醇合酶。

  DOI：

  10.1134/s0006297919020081

文献信息

• The CYP74B and CYP74D divinyl ether synthases possess a side hydroperoxide lyase and epoxyalcohol synthase activities that are enhanced by the site-directed mutagenesis
  作者：Yana Y. Toporkova、Elena O. Smirnova、Tatiana M. Iljina、Lucia S. Mukhtarova、Svetlana S. Gorina、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112512

  日期：2020.11

  The CYP74 family of cytochromes P450 includes four enzymes of fatty acid hydroperoxide metabolism: allene oxide synthase (AOS), hydroperoxide lyase (HPL), divinyl ether synthase (DES), and epoxyalcohol synthase (EAS). The present work is concerned with catalytic specificities of three recombinant DESs, namely, the 9-DES (LeDES, CYP74D1) of tomato (Solanum lycopersicum), 9-DES (NtDES, CYP74D3) of tobacco

  CYP74 细胞色素 P450 家族包括四种脂肪酸氢过氧化物代谢酶：丙二烯氧化合酶 (AOS)、氢过氧化物裂解酶 (HPL)、二乙烯基醚合酶 (DES) 和环氧醇合酶 (EAS)。目前的工作涉及三种重组 DES 的催化特异性，即番茄 (Solanum lycopersicum) 的 9-DES (LeDES, CYP74D1)、烟草 (Nicotiana tabacum) 的 9-DES (NtDES, CYP74D3) 和 13-DES (LuDES, CYP74B16) 亚麻 (Linum usitatissimum)，以及它们对定点诱变的改变。LeDES 和 NtDES 都将亚油酸和 α-亚麻酸的 9-氢过氧化物转化为二乙烯基醚 colleneic 和 colnelenic 酸（分别），只有少数 HPL 和 EAS 产物。相比之下，LeDES 和 NtDES 对亚油酸 13-过氧化氢
• Epoxyalcohol Synthase RjEAS (CYP74A88) from the Japanese Buttercup (Ranunculus japonicus): Cloning and Characterization of Catalytic Properties
  作者：Y. Y. Toporkova、V. S. Fatykhova、S. S. Gorina、L. S. Mukhtarova、A. N. Grechkin

  DOI：10.1134/s0006297919020081

  日期：2019.2

  oxylipins (products of polyunsaturated fatty acid oxidation). The CYP74 family includes allene oxide synthases, hydroperoxide lyases, divinyl ether synthases, and epoxyalcohol synthases. In this work, we cloned the CYP74A88 gene from the Japanese buttercup (Ranunculus japonicus) and studied the properties of the encoded recombinant protein. The CYP74A88 enzyme specifically converts linoleic acid 9- and

  CYP74家族的细胞色素P450在脂氧合酶级联反应中产生脂蛋白（多不饱和脂肪酸氧化产物）中起关键作用。CYP74家族包括氧化烯合酶，氢过氧化物裂解酶，二乙烯基醚合酶和环氧醇合酶。在这项工作中，我们从日本毛cup（Ranunculus japonicus）中克隆了CYP74A88基因，并研究了编码的重组蛋白的特性。CYP74A88酶将亚油酸9-和13-氢过氧化物分别分别转化为环氧乙烷基甲醇9,10-环氧-11羟基-12-十八碳烯酸和11-羟基-12,13-环氧-9-十八碳烯酸。由GC-MS分析和动力学研究证实。因此，CYP74A88酶是一种特定的环氧醇合酶。