1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-3a-ol | 78061-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-3a-ol
• 英文别名: 1-(8b-Hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)ethanone；1-(8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 78061-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: XJRWUDWWBGCSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以28.4%的产率得到1-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 876. The chiral total synthesis of brevianamide E and deoxybrevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000959

  日期：——

  The chiral total synthesis of brevianamide E (1) and deoxybrevianamide E (2) starting from L-proline is described. Condensation of 2-(1,1-dimethylallyl)-3-dimethylaminomethylindole (3) and (–)-methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate (7) derived from L-proline followed by demethoxycarbonylation gave (–)-deoxybrevianamide E (2) and its epimer (10). Photo-oxygenations of (2) and (10)

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。