trifluoroacetic acid n-pentyl ester | 327-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoroacetic acid n-pentyl ester
• 英文别名: trifluoroacetate de pentyle；1-pentyl trifluoroacetate；n-Pentyl trifluoroacetate；1-amyl trifluoroacetate；pentyl trifluoroacetate；trifluoro-acetic acid pentyl ester；Acetic acid, trifluoro-, pentyl ester；pentyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 327-70-8
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₂
• 分子量: 184.158
• InChiKey: XJVUVRKPEBTMEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  752;752.1;761;755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetic acid n-pentyl ester 在 水 、 [Cu(1-(8-(3,5-Cl₂-C₆H₃)Naph)BIAN)(MeCN)]PF₆ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Ethyl-5,5,5-trifluoropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  “三明治”二亚胺-铜催化卡宾插入未活化 C(sp3)−H 键的三氟乙基化和五氟丙基化

  摘要：

  “三明治”二亚胺-铜 (I) 络合物催化 CF 3 CHN 2和 CF 3 CF 2 CHN 2试剂与一大组烷基酯、卤化物和受保护胺中的 C(sp 3 )−H 键的反应，从而产生引入具有可预测的区域选择性的三氟乙基和五氟丙基。为了通用性和合成便利性，采用相同的CH官能化条件和化学计量。初步的机理研究指出了一种机制，涉及预平衡形成“三明治”-二亚胺铜-CF 3 CHN 2络合物，然后氮的决定速率损失，产生反应性铜卡宾，其与三氟甲基重氮甲烷的反应速度比与1的反应速度快约6.5倍。 -氟金刚烷解释了缓慢添加重氮化合物的必要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301672
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 2-(三氟乙酰氧基)吡啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到trifluoroacetic acid n-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟乙酰氧基)吡啶作为胺和醇的温和三氟乙酰化试剂

  摘要：

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2252

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE ELECTROCHEMICAL HYDROGENATION OF ALKYNES<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉLECTROCHIMIQUE HAUTEMENT SÉLECTIVE D'ALCYNES
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020198464A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are electrochemical methods to prepare an alkane or an alkene, such as a cis- alkene, from an alkyne, or an alkane from an alkene. The method utilizes an electrochemical cell having a cathode and an anode and a reactor.

  揭示了一种利用电化学方法从炔烃制备烷烃或烯烃（如顺式烯烃），或者从烯烃制备烷烃的方法。该方法利用具有阴极、阳极和反应器的电化学电池。
• A Simple Preparation of Alkyl Trifluoromethanesulfonates (Triflates) from Alkyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Corinne Aubert、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-1985-31336

  日期：——

  Several alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates) 2 are prepared by reacting alkyl trimethylsilyl ethers 1 with trifluoromethanesulfonic anhydride. The triflates 2 can be used for further reactions without isolation, as illustrated in the preparation of the ether 3 and cumene (4).

  几种烷基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）2是通过将烷基三甲基硅醚1与三氟甲磺酸酐反应制备的。这些三氟甲磺酸盐2无需分离即可用于进一步反应，如制备醚3和枯烯（4）所示。
• Catalytic Esterification of Alcohols, Carboxylic Acids and Transesterification Reactions with Cerium(IV) Triflate
  作者：Nasser Iranpoor、Marzieh Shekarriz

  DOI：10.1246/bcsj.72.455

  日期：1999.3

  reactions of alcohols with acetic, chloroacetic, trifluoroacetic, propionic, stearic, and benzoic acids were catalyzed with Ce(OTf)4 in a solvent or under solvent-free conditions with high yields. The formylation and acetylation of primary and secondary alcohols were also easily achieved in ethyl formate and ethyl acetate. A high retention of the configuration was observed in the acetylation and formylation

  醇与乙酸、氯乙酸、三氟乙酸、丙酸、硬脂酸和苯甲酸的酯化反应用 Ce(OTf)4 在溶剂中或在无溶剂条件下以高产率催化。伯醇和仲醇的甲酰化和乙酰化也很容易在甲酸乙酯和乙酸乙酯中实现。在 (-)-薄荷醇的乙酰化和甲酰化中观察到构型的高保留。
• Synthesis and antibacterial activity study of a novel class of cationic anthraquinone analogs
  作者：Jianjun Zhang、Nathan Redman、Anthony Phillip Litke、Jia Zeng、Jixun Zhan、Ka Yee Chan、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.001

  日期：2011.1

  9-diones has been further investigated. In the process of investigating the factors that control the selectivity and the biological activity associated with these two compounds, a novel class of antibacterial cationic anthraquinone analogs has been developed. Although these compounds are structurally similar, different antibacterial profiles are noted. One lead compound, 4e manifests high potency (MIC < 1 μg/mL)

  我们小组先前曾报道过，使用萘醌，叠氮化钠和烷基卤进行一锅环加成反应可导致形成1-烷基-1 H-和2-烷基-2 H-萘[2,3- d ]三唑- 4,9-二酮。在本文中，离去基团和添加剂对决定1-烷基-1 H-和2-烷基-2 H-萘[2,3- d]形成之间的选择性的影响]三唑-4，9-二酮已被进一步研究。在研究控制与这两种化合物有关的选择性和生物活性的因素的过程中，已开发出一类新型的阳离子阳离子蒽醌类似物。尽管这些化合物在结构上相似，但是注意到了不同的抗菌特性。一种先导化合物4e表现出高效力（MIC <1μg/ mL）和对革兰氏阳性（G +）病原体（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））的选择性，同时对革兰氏阴性（G-）细菌仅发挥适度的活性。其他铅化合物（4f和4g）具有广泛的抗菌活性，包括MRSA和耐万古霉素粪肠球菌（VRE）可与其他市售阳离子消毒化学品媲美。抗菌特性的这种独特差异可能为新治疗剂的开发铺平道路。

表征谱图