4-chloro-3-formyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1501939-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-formyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-chlorocoumarin-3-carbaldehyde；4-chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-Chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde；4-chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1501939-95-2
• 化学式: C₁₀H₅ClO₄
• 分子量: 224.6
• InChiKey: WGOIHAGVMDKEPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-formyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-azido-7-hydroxy-3-((1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  NIR-fluorescent coumarin-fused BODIPY dyes with large Stokes shifts

  摘要：

  合成了一系列新型非对称香豆素熔合BODIPY染料。它们的吸收和发射特性受到香豆素部分取代基的强烈影响。二乙胺取代的染料显示了近红外发射，具有较大的斯托克斯位移（最高可达144 nm）和良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1039/c3cc46498a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-chloro-3-formyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种溶酶体靶向的Cys近红外荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于分析检测技术领域，提供了溶酶体靶向的Cys近红外荧光探针及其制备方法和应用。该近红外荧光探针为3‑(2‑(3‑(二氰基亚甲基)‑5,5‑二甲基环己烯‑1‑基)乙烯基)‑4‑吗啉基香豆素‑7‑丙烯酸酯，简写为DCICA，所制备的溶酶体靶向的Cys近红外荧光探针，具有结构新颖、溶酶体靶向、近红外荧光发射（发射波长为680 nm）的特点，不仅能高选择性、高灵敏度地检测溶液中Cys含量，而且还能利用激光共聚焦成像技术对细胞溶酶体中的Cys进行特异性检测，对研究Cys参与溶酶体生命活动的分子机制有重要的指导意义，应用前景广阔。

  公开号：

  CN111499604B

文献信息

• A highly selective colorimetric and fluorescent probe for cysteine sensing: Application in live cell imaging and test strips
  作者：Xiaoxia Chen、Xiaoqin Huang、Gang Liu、Yayi Tu、Congbin Fan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109810

  日期：2021.12

  of fluorescence and Cys concentration. The detection limit has been calculated to be as low as 0.33 μM. And the sensing mechanism of CFCA with Cys has been well confirmed by 1H NMR and HR-MS spectra. Moreover, the fluorescence probe CFCA was successfully used for imaging Cys in living cells and processed into test strips for on-site analysis and testing.

  在这里，成功合成并表征了基于香豆素的探针 4-chloro-3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acryl（命名为CFCA），该探针对半胱氨酸（Cys）进行了高效特异性识别通过核磁共振和质谱。该CFCA探头显示色度和“接通”的荧光信号，半胱氨酸，它的颜色变化可以用肉眼识别。CFCA响应Cys具有响应时间快（小于40 s）、选择性高、抗干扰性好等特点。在各类样品中，只有Cys能显着增强溶液的荧光强度，不受其他干扰物的影响。同时，在一定浓度范围内，荧光相对强度与Cys浓度呈良好的线性关系。经计算，检测限低至 0.33 μM。CFCA与 Cys的传感机制已通过1 H NMR 和 HR-MS 光谱得到很好的证实。此外，荧光探针CFCA 已成功用于活细胞中的 Cys 成像，并加工成试纸进行现场分析和测试。