5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one | 1011725-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
• 英文别名: 16,18-Dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3,5,7,13,15(19)-hexaen-9-one；16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3,5,7,13,15(19)-hexaen-9-one
• CAS: 1011725-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XEWLMKJNEINQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以119 mg的产率得到5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a

文献信息

• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。
• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。