(±)-urgineanin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (±)-urgineanin A
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XPJYOBQMHUPHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (±)-urgineanin A
  参考文献：
  名称：

  总尿苷A，B，D及其类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588105

文献信息

• Total Syntheses of Urgineanins A, B, D, and Their Analogues
  作者：Ikyon Kim、Dileep Singh、Youngeun Jung

  DOI：10.1055/s-0036-1588105

  日期：——

  first asymmetric total syntheses of urgineanins A, B, and D – potent antiproliferative homoisoflavonoids – were achieved by utilizing Pd-catalyzed allylic substitution of the allylic acetate with arylboronic acids for introduction of the C rings of homoisoflavonoid skeleton. Several unnatural urgineanin analogues were also prepared in this manner. The first asymmetric total syntheses of urgineanins A, B

  摘要 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。 通过利用Pd催化的芳基硼酸对烯丙基乙酸酯的烯丙基乙酸取代，引入同型异黄酮骨架的C环，实现了第一个不对称的藤黄素A，B和D的全合成-有效的抗增殖异黄酮类化合物。还以这种方式制备了几种非天然的嘌呤嘌呤类似物。