5,9-甲桥-6,7,8,9-四氢-7H-苯并环庚烯-7-酮 | 13351-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,9-甲桥-6,7,8,9-四氢-7H-苯并环庚烯-7-酮
• 英文名称: 3-oxo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: benzo<6,7>bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one；benzobicyclo[3.2.1]octan-3-one；Benzo<6,7>bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on；6,7-Benzobicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on；8,9-Dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulen-7(6H)-one；tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 13351-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KEACXSSYYTXFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  307.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-甲桥-6,7,8,9-四氢-7H-苯并环庚烯-7-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1RS,2RS,4RS,5SR)-2,4-dibromo-3-oxo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Favorskii reaction of equatorial and axial 2-bromobenzo[6,7]bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(邻-苯乙烯基)环丁酮 在 [Rh(nbd)(dppp)]PF₆ 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到5,9-甲桥-6,7,8,9-四氢-7H-苯并环庚烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  催化分子内烯烃插入碳-碳单键

  摘要：

  CC 双键分子内插入 CC 单键是通过用催化量的阳离子铑 (I)-dppp 络合物处理 3 位带有邻苯乙烯基的环丁酮来实现的。最初，铑被插入到环丁酮的羰基碳和α-碳之间。乙烯基的分子内配位导致其迁移插入到 C-Rh 键中。还原消除得到苯并双环[3.2.1]octan-3-one。值得注意的是，当使用 dppe 代替 dppp 时，获得了开环的 α,β-不饱和酮。在该反应中，铑裂解了环丁酮的 α sp3 碳和β sp3 碳之间的键。配位乙烯基指导了用 dppe 配体观察到的这种新的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja021062n

文献信息

• Synthesis of Bridged Cyclopentane Derivatives by Catalytic Decarbonylative Cycloaddition of Cyclobutanones and Olefins
  作者：Xuan Zhou、Haye Min Ko、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201608158

  日期：2016.10.24

  decarbonylative coupling between cyclobutanones and alkenes that proceeds by C−C activation and provides a distinct approach to a diverse range of saturated bridged cyclopentane derivatives. In this reaction, cyclobutanones serve as cyclopropane surrogates, reacting in a formal (4+2−1) transformation. To demonstrate the efficacy of this method, it was applied in a concise synthesis of the antifungal drug Tolciclate

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。
• Synthesis of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,6-methano-3-benzazocine
  作者：P. H. Mazzocchi、E. W. Kordoski、R. Rosenthal

  DOI：10.1002/jhet.5570190449

  日期：1982.7

  The synthesis of the title compound was accomplished in 48% yield in five steps from indene.

  由茚经五步以48％的产率完成标题化合物的合成。
• Is the intermediate in the reaction of 3-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene with potassium tert-butoxide an allene or an alkyne?
  作者：Yavuz Taskesenligil、Ram P. Kashyap、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00063a058

  日期：1993.5
• Bridged aromatic alkenes for the study of carbocation–π interaction
  作者：Thomas A. Spencer、Janeta Popovici-Müller、Bobbijo van Beusichem、Celeste Viscardi MacMillan、Carolee F. Lavey、Jessica M. Sin、Robert Ditchfield

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.029

  日期：2010.6

  Toward the goal of gaining further insight into carbocation-pi interactions, bridged-ring aromatic alkene model systems are being investigated in which one isomer will permit pi complexation of an intramolecular tertiary carbocation with a benzene ring, but the other isomer will not. The syntheses of three sets of such isomers, having, respectively, benzobicyclo[3.21]octene, benzobicyclo[2.2.1]heptene, and benzobicyclo[4.2.1]nonene structures, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bromination of (1RS,2RS,5RS)-2,3-dibromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene. A new and convenient synthesis of disubstituted benzobarrelenes
  作者：Osman Cakmak、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00262a040

  日期：1989.1