1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phosphacyclohexa-1,2-dien | 74144-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phosphacyclohexa-1,2-dien
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phospha-1,2-cyclohexadien；1,1,3,3-Tetraphenyl-1lambda5,3lambda5-diphosphacyclohexa-1,2-diene；1,1,3,3-tetraphenyl-1λ5,3λ5-diphosphacyclohexa-1,2-diene
• CAS: 74144-35-7
• 化学式: C₂₈H₂₆P₂
• 分子量: 424.462
• InChiKey: CBJLQXZGSNFWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phosphacyclohexa-1,2-dien 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以68%的产率得到1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-diphosphoniacyclohexan-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Costa, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3063 - 3069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双二苯基膦甲烷 在 benzyl potassium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phosphacyclohexa-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  碳二正膦催化酮和亚胺的硼氢化反应

  摘要：

  我们报告了在酮和亚胺硼氢化反应中使用环状碳二正膦催化剂。酮硼氢化反应特别快，通常在 25 °C 下使用 1 mol% 催化剂负载在 15 分钟内完成。据我们所知，这代表了碳二正膦作为有机催化剂的首次使用。与测试的其他中性碳亲核试剂（包括 N-杂环卡宾、N-杂环烯烃和磷叶立德）相比，碳二正膦表现出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00628
• 作为试剂：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 频那醇硼烷 在 1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-di-λ⁵-phosphacyclohexa-1,2-dien 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-(hex-5-en-2-yloxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  碳二正膦催化酮和亚胺的硼氢化反应

  摘要：

  我们报告了在酮和亚胺硼氢化反应中使用环状碳二正膦催化剂。酮硼氢化反应特别快，通常在 25 °C 下使用 1 mol% 催化剂负载在 15 分钟内完成。据我们所知，这代表了碳二正膦作为有机催化剂的首次使用。与测试的其他中性碳亲核试剂（包括 N-杂环卡宾、N-杂环烯烃和磷叶立德）相比，碳二正膦表现出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00628

文献信息

• Relationship between Gallium Pyramidalization in L·GaCl₃ Complexes and the Electronic Ligand Properties
  作者：Ahmad El-Hellani、Julien Monot、Shun Tang、Régis Guillot、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/ic401817g

  日期：2013.10.7

  Six new molecular GaCl3 adducts of electron rich compounds of the carbone (carbodiphosphorane, tetraaminoallene) and cyclic alkyl amino carbene (CAAC) families have been synthesized and characterized by X-ray crystallography. The sum of their Cl-Ga-Cl angles has been compared to those of 20 other complexes exhibiting various oxygen-, nitrogen-, phosphorus-, and carbon-donor ligands for which good quality X-ray analyses have been reported. The pyramidalization of the GaCl3 moiety in L center dot GaCl3 complexes has been checked against the computed antisymmetric stretching of the Ga-Cl bonds. It has also been compared to the symmetric stretching of the C-O bonds of the corresponding L center dot Ni(CO)(3) complexes (Tolman Electronic Parameter). On this basis, a relationship between the pyramidalization observed in the gallium complexes and the electronic ligand properties has been established.
• Schmidbaur, Hubert; Costa, Thomas; Milewski-Mahrla, Beatrix, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 557 - 558
  作者：Schmidbaur, Hubert、Costa, Thomas、Milewski-Mahrla, Beatrix、Schubert, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Cationic group 1 carbodiphosphorane complexes
  作者：Jörn E. Münzer、Grégoire H.R. Sieg、Robert Vehlies、Patrick A. Fuzon、Xiulan Xie、Bernhard Neumüller、Istemi Kuzu

  DOI：10.1016/j.poly.2020.115014

  日期：2021.3
• Carbodiphosphorane-Catalyzed Hydroboration of Ketones and Imines
  作者：Cara R. Aversa-Fleener、Daniel K. Chang、Allegra L. Liberman-Martin

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00628

  日期：2021.12.27

  We report the use of a cyclic carbodiphosphorane catalyst for ketone and imine hydroboration reactions. Ketone hydroboration reactions are particularly rapid, typically reaching completion within 15 min using a 1 mol % catalyst loading at 25 °C. To our knowledge, this represents the first use of a carbodiphosphorane as an organocatalyst. The carbodiphosphorane exhibited superior catalytic activity

  我们报告了在酮和亚胺硼氢化反应中使用环状碳二正膦催化剂。酮硼氢化反应特别快，通常在 25 °C 下使用 1 mol% 催化剂负载在 15 分钟内完成。据我们所知，这代表了碳二正膦作为有机催化剂的首次使用。与测试的其他中性碳亲核试剂（包括 N-杂环卡宾、N-杂环烯烃和磷叶立德）相比，碳二正膦表现出优异的催化活性。
• Schmidbaur, Hubert; Costa, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3063 - 3069
  作者：Schmidbaur, Hubert、Costa, Thomas

  DOI：——

  日期：——