methyl (1R,2S)-2-tosylcyclopropanecarboxylate | 1020609-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-tosylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-tosylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-p-tosylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1020609-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: MZVSHJDNRDGZES-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tosyldiazomethane 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [Co((S,S,S,S)-(C₄H₇OCONH)2(2,6-dimethylphenyl)2porphyrinato)] 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S)-2-tosylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES

  摘要：

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。

  公开号：

  WO2009114849A1

文献信息

• [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009114849A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation with Diazosulfones: Rigidification and Polarization of Ligand Chiral Environment via Hydrogen Bonding and Cyclization
  作者：Shifa Zhu、Joshua V. Ruppel、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja7106838

  日期：2008.4.1

  A new D2-symmetric chiral porphyrin P6 (2,6-DiMeO-ZhuPhyrin) with enhanced chiral rigidity and polarity was designed and synthesized through incorporation of hydrogen bonding and cyclic structure. Its cobalt(II) complex [Co(P6)] is a highly active and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation of alkenes with diazosulfones. The [Co(P6)]-based catalytic system is suitable for various aromatic

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。
• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。