N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide | 57568-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-4-morpholinethiocarboxamide；morpholine-4-carbothioic acid adamantan-1-ylamide；N-(1-adamantyl)morpholine-4-carbothioamide
• CAS: 57568-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂OS
• 分子量: 280.434
• InChiKey: XXSPADLRFLRABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-chlorobenzyl (Z)-N'-(adamantan-1-yl)-morpholine-4-carbothioimidate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷-异硫脲杂化衍生物：合成、表征、体外抗菌和体内降血糖活性

  摘要：

  一系列新的金刚烷-异硫脲杂化衍生物，即 4-芳基甲基 (Z)-N'-(adamantan-1-yl)-morpholine-4-carbothioimidates 7a-e 和 4-芳基甲基 (Z)-N'-(adamantan -1-yl)-4-phenylpiperazine-1-carbothioimidates 8a–e 通过 N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide 5 和 N-(adamantan-1-yl)-4- 的反应制备苯基哌嗪-1-碳硫酰胺 6 与苄基或取代的苄基溴，在丙酮中，在无水碳酸钾存在下。合成化合物的结构经 1H-NMR、13C-NMR、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 数据和 X 射线晶体学数据证实。确定了新化合物对某些标准致病菌菌株和酵母样致病真菌白色念珠菌的体外抗菌活性。化合物 7b, 7d 和 7e 显示出有效的广谱抗菌活性，而化合物

  DOI：

  10.3390/molecules22050710
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives

  摘要：

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。

  DOI：

  10.3390/molecules20058125

文献信息

• Highly efficient and catalyst-free synthesis of unsymmetrical thioureas under solvent-free conditions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A highly efficient and simple synthesis of unsymmetrical thioureas is reported based on the reaction of readily synthesized dithiocarbamates with amines, without using any catalyst under solvent-free conditions. The short reaction time, high yields, and solvent-free conditions are advantages of this method. We did not observe the formation of any symmetric disubstituted thiourea, under these reaction

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。
• Synthesis and Diuretic Activity of Alkyl- and Arylguanidine Analogs of N,N'-Dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidine in Rats and Dogs
  作者：Sam C. Perricone、Stephen J. Humphrey、Louis L. Skaletzky、Boyd E. Graham、Ralph A. Zandt、Gerald R. Zins

  DOI：10.1021/jm00048a005

  日期：1994.10

  nonkaliuretic diuretic in rats. The diuretic profile of 1 and its 1-adamantyl analog (U-37883A, 4) was confirmed orally in dogs, when they were less potent than standard diuretics but showed furosemide-like natriuresis at > or = 100 mumol/kg. However, acute 1 at 61 and 90 mumol/kg iv resulted in lethal cardiac toxicity in dogs. Many analogs of 1 exhibited qualitatively similar diuretic profiles, but

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。
• Adamantyl containing guanidines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04007181A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Novel compounds of FIG. 1, pharmaceutical compositions thereof, and systemic means of administration for anti-arrhythmic and diuretic uses are disclosed: ##STR1##

  本发明揭示了FIG.1的新化合物、其制药组合物以及用于抗心律失常和利尿的系统给药方法：##STR1##
• US4007181A
  申请人：——

  公开号：US4007181A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4017298A
  申请人：——

  公开号：US4017298A

  公开（公告）日：1977-04-12