2-methylpropyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: XYRFMAZHKFPQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₉H₃₂N₂O₂ 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到isobutyl(3aS,8aR)-3a-azido-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化色胺不对称脱芳香叠氮化对映选择性合成 3a-叠氮基吡咯并吲哚啉

  摘要：

  开发了使用叠氮苯并氧杂环酮作为叠氮试剂的铜催化色胺的不对称脱芳香叠氮化反应，在温和的反应条件下提供了多种具有良好至高对映选择性的3a-叠氮基吡咯并吲哚啉。叠氮化物可以通过还原很容易地转化为相应的3a-氨基-吡咯并吲哚啉，并通过点击反应转化为1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3cc01438j

文献信息

• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。