2-[4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane | 1207513-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[4-[[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1207513-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₀S₄Si
• 分子量: 380.695
• InChiKey: ZWHWORMCIOGRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Reversible dispersion and releasing of single-walled carbon nanotubes by a stimuli-responsive TTFV-phenylacetylene polymer

  摘要：

  合成了TTFV-苯乙炔折叠聚合物，该聚合物在氧化还原或pH刺激的控制下表现出在有机溶剂中可逆分散和释放单壁碳纳米管的性能。

  DOI：

  10.1039/c2cc17935k
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 、 dimethyl 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole phosphonate ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-[4-[[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  共轭低聚炔中心的π-延伸的四硫富瓦烯类似物及相关大分子体系的合成与性能

  摘要：

  已发现炔基取代的苯基二硫噻烯富烯可用作构建π共轭分子棒，形状持久性大环（SPM）和导电聚合物的通用构建基块。通过Cu（I）催化的炔基均偶联，可以轻松制备一系列带有共轭低聚物（从二炔到己炔）作为中心π-桥的线性π-扩展的四硫富瓦烯类似物（exTTFs）。X射线晶体学和差示扫描量热法（DSC）表征了以二炔和四炔为中心的exTTF的固态性质和反应性，而紫外可见吸收光谱和密度泛函则阐明了低聚exTTF的电子性质。理论（DFT）计算。循环伏安分析表明，低聚物-exTTFs的末端苯基二硫富富烯基可进行氧化偶联，形成四硫富瓦烯乙烯基类似物（TTFV）连接的聚合物线。通过涉及氧化二聚作用和Pd / Cu催化的炔基均偶联的另一种合成途径，炔基苯基二硫富富烯前驱物形成了形状持久的大环，其中三聚体大环的形成因其产生的小环应变而特别受青睐。最后，对这些低聚炔和TTF杂化材料的光谱电化学研究揭示了适用于分子电子和光

  DOI：

  10.1021/jo2000447

文献信息

• Dithiafulvenyl-substituted phenylacetylene derivatives: synthesis and structure–property–reactivity relationships
  作者：Yunfei Wang、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c5ob01651g

  日期：——

  A series of regioisomers for dithiafulvenyl-substituted phenylacetylene derivatives was synthesized and characterized to show structure-dependent electronic properties and different reactivities in their oxidized states.

  合成并表征了一系列二硫富烯基取代的苯乙炔衍生物的异构体，以展示结构依赖的电子性质和氧化态下不同的反应性。
• Acetylenic Phenyldithiafulvene: A Versatile Synthon for TTFV-Based Macromolecules
  作者：Guang Chen、Ilias Mahmud、Louise N. Dawe、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/ol9026683

  日期：2010.2.19

  An acetylenic phenyldithiafulvene was developed as a versatile synthon for diverse TTFV-based macromolecular scaffolds. Through different coupling reaction sequences, shape-persistent macrocycles and linear TTFV-embedded polymers have been obtained and thereafter characterized by spectroscopic and voltammetric analyses. The TTFV polymer thin films generated via electropolymerization of a dithiafulvenyl-end-capped diyne monomer showed promising prospects in electrochromic and redox switchable molecular devices.
• Reversible dispersion and releasing of single-walled carbon nanotubes by a stimuli-responsive TTFV-phenylacetylene polymer
  作者：Shuai Liang、Guang Chen、Jessica Peddle、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17935k

  日期：——

  A TTFV-phenylacetylene folding polymer was synthesized to exhibit the property of reversibly dispersing and releasing single-walled carbon nanotubes in organic solvents under the control of redox or pH stimuli.

  合成了TTFV-苯乙炔折叠聚合物，该聚合物在氧化还原或pH刺激的控制下表现出在有机溶剂中可逆分散和释放单壁碳纳米管的性能。
• Synthesis and Properties of Conjugated Oligoyne-Centered π-Extended Tetrathiafulvalene Analogues and Related Macromolecular Systems
  作者：Guang Chen、Ilias Mahmud、Louise N. Dawe、Lee M. Daniels、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/jo2000447

  日期：2011.4.15

  groups of the oligyne-exTTFs could undergo oxidative coupling to form tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV)-linked polymer wires. Through a different synthetic route involving oxidative dimerization and Pd/Cu-catalyzed alkynyl homocoupling, the acetylenic phenyldithiafulvene precursors led to shape-persistent macrocycles where the formation of trimeric macrocycles was particularly favored due to the small

  已发现炔基取代的苯基二硫噻烯富烯可用作构建π共轭分子棒，形状持久性大环（SPM）和导电聚合物的通用构建基块。通过Cu（I）催化的炔基均偶联，可以轻松制备一系列带有共轭低聚物（从二炔到己炔）作为中心π-桥的线性π-扩展的四硫富瓦烯类似物（exTTFs）。X射线晶体学和差示扫描量热法（DSC）表征了以二炔和四炔为中心的exTTF的固态性质和反应性，而紫外可见吸收光谱和密度泛函则阐明了低聚exTTF的电子性质。理论（DFT）计算。循环伏安分析表明，低聚物-exTTFs的末端苯基二硫富富烯基可进行氧化偶联，形成四硫富瓦烯乙烯基类似物（TTFV）连接的聚合物线。通过涉及氧化二聚作用和Pd / Cu催化的炔基均偶联的另一种合成途径，炔基苯基二硫富富烯前驱物形成了形状持久的大环，其中三聚体大环的形成因其产生的小环应变而特别受青睐。最后，对这些低聚炔和TTF杂化材料的光谱电化学研究揭示了适用于分子电子和光