2-[4-[1,2-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane | 1207513-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-[1,2-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[4-[1,2-bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1207513-38-9
• 化学式: C₃₄H₃₈S₈Si₂
• 分子量: 759.375
• InChiKey: FFWCEQFBBJFUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[1,2-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [2-[[4-[4-[1,2-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-[1-[(2-boronophenyl)methyl]triazol-4-yl]phenyl]ethyl]phenyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  TTFV molecular tweezers with phenylboronic acid and phenylboronate endgroups: modular synthesis and electrochemical responses to saccharides and fluoride ion

  摘要：

  Tweezer-like molecular systems containing a redox-active tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) unit and two phenylboronate or phenylboronic acid endgroups were synthesized via the Cu-catalyzed alkyne azide coupling (i.e., click) reaction. The TTFV-phenylboronic acid derivative was found to show different differential pulse voltammetric (DPV) responses to various monosaccharides in aqueous DMSO at pH 7.41, suggesting potential use in electrochemical sensing of saccharides. Moreover, the TTFV-phenylboronate derivative exhibited strong binding to the fluoride ion, giving rise to sensitive electrochemical detection of the fluoride ion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.036
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-[4-[1,2-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  共轭低聚炔中心的π-延伸的四硫富瓦烯类似物及相关大分子体系的合成与性能

  摘要：

  已发现炔基取代的苯基二硫噻烯富烯可用作构建π共轭分子棒，形状持久性大环（SPM）和导电聚合物的通用构建基块。通过Cu（I）催化的炔基均偶联，可以轻松制备一系列带有共轭低聚物（从二炔到己炔）作为中心π-桥的线性π-扩展的四硫富瓦烯类似物（exTTFs）。X射线晶体学和差示扫描量热法（DSC）表征了以二炔和四炔为中心的exTTF的固态性质和反应性，而紫外可见吸收光谱和密度泛函则阐明了低聚exTTF的电子性质。理论（DFT）计算。循环伏安分析表明，低聚物-exTTFs的末端苯基二硫富富烯基可进行氧化偶联，形成四硫富瓦烯乙烯基类似物（TTFV）连接的聚合物线。通过涉及氧化二聚作用和Pd / Cu催化的炔基均偶联的另一种合成途径，炔基苯基二硫富富烯前驱物形成了形状持久的大环，其中三聚体大环的形成因其产生的小环应变而特别受青睐。最后，对这些低聚炔和TTF杂化材料的光谱电化学研究揭示了适用于分子电子和光

  DOI：

  10.1021/jo2000447

文献信息

• Conformationally switchable TTFV–phenylacetylene polymers: synthesis, properties, and supramolecular interactions with single-walled carbon nanotubes
  作者：Shuai Liang、Guang Chen、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30317a

  日期：——

  A series of π-conjugated polymers made up of tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) and phenylacetylene repeat units was synthesized and investigated as supramolecular hosts for non-covalent functionalization of single-walled carbon nanotubes (SWNTs). Adopting a folding conformation in the neutral state, these polymers can effectively interact with individual SWNTs forming supramolecular complexes with

  一系列由四硫富瓦烯乙烯基化合物（TTFV）和 苯乙炔合成了重复单元并作为超分子宿主研究了单壁碳纳米管（SWNT）的非共价官能化。这些聚合物采用中性状态的折叠构象，可以有效地与各个单壁碳纳米管相互作用，形成在有机溶剂中具有良好溶解度的超分子复合物。对某些外部化学刺激（例如（例如，氧化或质子化），然而，聚合物将它们的分子形状改变为由TTFV阳离子形成驱动的线性结构，因此导致聚合物与SWNT的可逆离解。这种方法允许从聚合物分散剂中有效地释放出原始的SWNT。通过各种光谱分析检查了某些类型的单壁碳纳米管的详细的聚合物-单壁碳纳米管相互作用和相关的选择性。有趣的块状材料，例如“巴基凝胶”和导电“巴基膜”，是从聚合物-SWNT复合材料中获得的，其结构和物理特性也得到了表征。
• Reversible dispersion and releasing of single-walled carbon nanotubes by a stimuli-responsive TTFV-phenylacetylene polymer
  作者：Shuai Liang、Guang Chen、Jessica Peddle、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17935k

  日期：——

  A TTFV-phenylacetylene folding polymer was synthesized to exhibit the property of reversibly dispersing and releasing single-walled carbon nanotubes in organic solvents under the control of redox or pH stimuli.

  合成了TTFV-苯乙炔折叠聚合物，该聚合物在氧化还原或pH刺激的控制下表现出在有机溶剂中可逆分散和释放单壁碳纳米管的性能。
• Synthesis and Properties of Conjugated Oligoyne-Centered π-Extended Tetrathiafulvalene Analogues and Related Macromolecular Systems
  作者：Guang Chen、Ilias Mahmud、Louise N. Dawe、Lee M. Daniels、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/jo2000447

  日期：2011.4.15

  groups of the oligyne-exTTFs could undergo oxidative coupling to form tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV)-linked polymer wires. Through a different synthetic route involving oxidative dimerization and Pd/Cu-catalyzed alkynyl homocoupling, the acetylenic phenyldithiafulvene precursors led to shape-persistent macrocycles where the formation of trimeric macrocycles was particularly favored due to the small

  已发现炔基取代的苯基二硫噻烯富烯可用作构建π共轭分子棒，形状持久性大环（SPM）和导电聚合物的通用构建基块。通过Cu（I）催化的炔基均偶联，可以轻松制备一系列带有共轭低聚物（从二炔到己炔）作为中心π-桥的线性π-扩展的四硫富瓦烯类似物（exTTFs）。X射线晶体学和差示扫描量热法（DSC）表征了以二炔和四炔为中心的exTTF的固态性质和反应性，而紫外可见吸收光谱和密度泛函则阐明了低聚exTTF的电子性质。理论（DFT）计算。循环伏安分析表明，低聚物-exTTFs的末端苯基二硫富富烯基可进行氧化偶联，形成四硫富瓦烯乙烯基类似物（TTFV）连接的聚合物线。通过涉及氧化二聚作用和Pd / Cu催化的炔基均偶联的另一种合成途径，炔基苯基二硫富富烯前驱物形成了形状持久的大环，其中三聚体大环的形成因其产生的小环应变而特别受青睐。最后，对这些低聚炔和TTF杂化材料的光谱电化学研究揭示了适用于分子电子和光
• Click synthesized dianthryl–TTFV: an efficient fluorescent turn-on probe for transition metal ions
  作者：Karimulla Mulla、Prateek Dongare、David W. Thompson、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c2ob06828a

  日期：——

  Tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) was functionalized with two anthryl fluorophores via Cu(I)-catalyzed alkyne–azide [3 + 2] cycloaddition, forming a dianthryl–TTFV hybrid to show fluorescent turn-on sensing behaviour for Cu2+, Fe2+, and Cd2+ ions in THF with remarkably low detection limit down to the sub-ppm level.

  四硫富瓦烯乙烯（TTFV）通过Cu（I）催化炔-叠氮[3 + 2]环加成与两个蒽基荧光团发生官能团化反应，形成二蒽基-TTFV杂化物，用于显示THF中Cu2+、Fe2+和Cd2+离子的荧光开启传感行为，检测限极低，可达亚ppm级。
• Synthesis and properties of TTFV-hinged molecular tweezers
  作者：Guang Chen、Stephen Bouzan、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.032

  日期：2010.12

  Two molecular tweezers containing a tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) core were synthesized via sequential Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. The electrochemical and spectroscopic properties of these TTFV tweezers were investigated by UV-vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry, and spectro-electrochemical measurements. The property characterizations suggest potential application in electrochemically-actuated molecular switching devices. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.