methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methyl)acrylate | 816457-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 816457-73-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄SSi₂
• 分子量: 451.734
• InChiKey: RGHUEWQLMGTBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 poly(ethylene glycol) 3400 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并氮杂的聚乙二醇中的微波辅助 Heck 反应

  摘要：

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600680
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r