N-benzyl-1-(4-ethynylphenyl)methanamine | 1323987-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-ethynylphenyl)methanamine
• 英文别名: N-[(4-ethynylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1323987-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OAUHPYZZNVLKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropyl)hepta(i-butyl)octasilsesquioxane 、 N-benzyl-1-(4-ethynylphenyl)methanamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-1-(4-(1-(3-(3,5,7,9,11,13,15-heptaisobutyl-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  基于多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的树枝状聚合物的可逆自组装。

  摘要：

  通过自组装在二苯并24-24冠8封端的T（10）-POSS树状聚合物和基于T（8）-POSS的六氟磷酸二苄基铵盐之间构建自酸基可转换树状复合物。通过（1）1 H NMR和UV-可见吸收光谱表征其形成及其穿线-脱线性能。

  DOI：

  10.1039/c0cc03359f
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-benzyl-1-(4-ethynylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  基于多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的树枝状聚合物的可逆自组装。

  摘要：

  通过自组装在二苯并24-24冠8封端的T（10）-POSS树状聚合物和基于T（8）-POSS的六氟磷酸二苄基铵盐之间构建自酸基可转换树状复合物。通过（1）1 H NMR和UV-可见吸收光谱表征其形成及其穿线-脱线性能。

  DOI：

  10.1039/c0cc03359f

文献信息

• Expanding Water/Base Tolerant Frustrated Lewis Pair Chemistry to Alkylamines Enables Broad Scope Reductive Aminations
  作者：Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201605466

  日期：2017.2.10

  combinations of water/strong Brønsted bases than B(C6 F5 )3 , this enables Si-H bond activation by a frustrated Lewis pair (FLP) mechanism to proceed in the presence of H2 O/alkylamines. Specifically, BPh3 has improved water tolerance in the presence of alkylamines as the Brønsted acidic adduct H2 O-BPh3 does not undergo irreversible deprotonation with aliphatic amines in contrast to H2 O-B(C6 F5 )3

  较低路易斯酸度的硼烷比 B(C6 F5 )3 对水/强布朗斯台德碱的组合具有更大的耐受性，这使得在 H2 O/烷基胺存在的情况下能够通过受挫路易斯对 (FLP) 机制激活 Si-H 键。具体而言，BPh3 在烷基胺存在下具有改善的耐水性，因为与 H2 OB(C6 F5 )3 相比，布朗斯台德酸性加合物 H2 O-BPh3 不会与脂肪胺发生不可逆的去质子化。因此，BPh3 是使用硅烷作为还原剂将醛和酮与烷基胺进行还原胺化的催化剂。使用 B(C6 F5 )3 作为催化剂无法获得的一系列胺，可以通过 BPh3 催化的还原胺化获得，通过操作简单的方法，无需纯化 BPh3 或试剂/溶剂。 BPh3与B(C6F5)3具有互补的还原胺化范围，前者不是芳胺还原胺化的有效催化剂，而后者不是烷基胺还原胺化的有效催化剂。这种差异是由于水硼烷加合物的 pKa 值不同以及 BPh3 物种对原脱硼作用的敏感性更大。对使用
• Reversible self-assembly of dendrimer based on polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS)
  作者：Xin Wang、Vuthichai Ervithayasuporn、Yanhong Zhang、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/c0cc03359f

  日期：——

  acid-base switchable dendritic complex was constructed by self-assembly between dibenzo-24-crown-8 terminated T(10)-POSS dendrimer and dibenzylammonium hexafluorophosphate salt based on T(8)-POSS. The formation and its threading-dethreading property were characterized by (1)H NMR and UV-visible absorption spectroscopy.

  通过自组装在二苯并24-24冠8封端的T（10）-POSS树状聚合物和基于T（8）-POSS的六氟磷酸二苄基铵盐之间构建自酸基可转换树状复合物。通过（1）1 H NMR和UV-可见吸收光谱表征其形成及其穿线-脱线性能。