3-[1-(tetrahydropyran-2'-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol | 649721-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[1-(tetrahydropyran-2'-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-[1-(Oxan-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol；3-[1-(oxan-2-yl)benzimidazol-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 649721-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: ZWSGPXCWKVGXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 3-[1-(tetrahydropyran-2'-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 4-[3'-(1'-(tetrahydropyran-2''-yl)-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012
• 作为产物：
  描述：

  3-(1'H-benzimidazol-2'-yl)propyl acetate 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 3-[1-(tetrahydropyran-2'-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012

文献信息

• Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles
  作者：Sutharsiny Indusegaram、Andrew G. Katsifis、Damon D. Ridley、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1071/ch03012

  日期：——

  In order to convert 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols into aryl ethers using Mitsunobu coupling, it was necessary to protect the benzimidazole nitrogen in the starting alcohols. Selective protection at nitrogen was achieved through N-benzyl derivatives, but attempts to protect the nitrogen directly through tert-butoxycarbonyl, acetyl, trityl, or tetrahydropyranyl derivatives were complicated either by selective reactions at oxygen or by the formation of bis-protected compounds. Transformations of some oxygen-protected derivatives are discussed, and in particular the conversion of the acetates of 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols to N-tetrahydropyranyl derivatives is described. Mitsunobu coupling involving the N-benzyl and N-tetrahydropyranyl derivatives and methyl 4-hydroxybenzoate were achieved, and thus afforded synthetic routes to the desired propylbenzimidazole aryl ethers.

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。