3,5-dibromo-2-methoxyphenol | 79893-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-methoxyphenol
• CAS: 79893-39-3
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: YFCZJZFKQUAEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  301.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-methoxyphenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(3-chloropropoxy)-4-methoxyisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现的甲基赖氨酸阅读器蛋白Spindlin 1（SPIN1）的有效和选择性的片段样抑制剂。

  摘要：

  通过筛选表观遗传化合物库，我们确定了UNC0638（组蛋白甲基转移酶G9a和GLP的强效抑制剂）是SPIN1（spindlin 1）（一种甲基赖氨酸阅读器蛋白）的弱抑制剂。我们对这种微弱打击的优化导致发现了一种有效的，选择性的，具有细胞活性的SPIN1抑制剂化合物3（MS31 ）。化合物3有效抑制含三甲基赖氨酸的肽与SPIN1的结合，表现出高结合亲和力，对SPIN1的选择性高于其他表观遗传的读者和作者，直接将SPIN1结合在细胞中，并且对非致瘤细胞无毒。SPIN1-化合物3的晶体结构复合体表明它选择性地结合了SPIN1的Tudor域II。我们还设计了结构相似但无活性的化合物4（MS31N）作为阴性对照。我们的结果首次证明，通过靶向单个Tudor结构域可以产生有效的，选择性的和细胞活性片段样抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00522
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到3,5-dibromo-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  海洋样品中生物积累的非极性卤化天然产物。二。溴化和混合的卤代化合物。

  摘要：

  在这项工作中研究了几种已确定的和潜在的天然溴化生物富集化合物。合成了先前在澳大利亚海洋哺乳动物中检出并从海绵中分离出来的4,6-二溴-2-（2（'），4（'）-二溴）苯氧基苯甲醚（BC-2）。还研究了两种副产物（四溴异构体和三溴同类物）。在所研究的环境样品中未鉴定出合成的副产物。先前描述的天然溴化化合物（BC-1，BC-2，BC-3，BC-10，BC-11，MHC-1）和人为溴化二苯醚（BDE-47，BDE-99，BDE-100，BDE- 154）在人乳样品中检测到。样本来自法罗群岛的一名妇女，该妇女经常食用鱼，鲸脂和肉。最丰富的化合物源自天然的四溴苯氧基茴香醚BC-3，其在两个苯基单元上的溴分布比例为3：1。该样品还积聚了二溴氯茴香醚，以及以前未知的混合卤代化合物（MHC-X）和未知的，最可能是芳族溴化的化合物。在DB-5色谱柱上发现了BDE-99和BC-11以及BDE-154和未知溴代

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(03)00200-5

文献信息

• Novel substituted heterocyclic phenoxyamines, the method of preparation
  申请人：——

  公开号：US04379161A1

  公开（公告）日：1983-04-05

  The present invention concerns substituted heterocyclic phenoxyamines having the following formula: ##STR1## their pharmacologically acceptable acid salts, their quaternary ammonium salts, their N-oxides, their levorotatory and dextrorotatory isomers and the processes for the preparation thereof. In the above formula: m=0 or 2 n=0 or 2 provided that m+n=2 A represents hydrogen, a lower alkoxy or lower alkenyloxy group, X represents a halogen, R represents hydrogen or a saturated or unsaturated aliphatic and/or cyclic hydrocarbon radical such as in particular lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl and cycloalkyl-alkyl, cycloalkenyl and cycloalkenyl-alkyl. The compounds of the invention are useful as local anaesthetics.

  本发明涉及具有以下结构的取代杂环酚氨基化合物：##STR1## 以及它们的药理学上可接受的酸盐、季铵盐、N-氧化物、左旋和右旋异构体，以及其制备方法。在上述公式中：m=0或2，n=0或2，但要求m+n=2，A代表氢、较低的烷氧基或烯氧基基团，X代表卤素，R代表氢或饱和或不饱和的脂肪和/或环烃基团，例如特别是较低的烷基、较低的烯基、环烷基和环烷基-烷基、环烯基和环烯基-烷基。本发明的化合物可用作局部麻醉剂。
• An improved process for the preparation of 5-bromo-2-methoxyresorcinol
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0471941A2

  公开（公告）日：1992-02-26

  This invention is concerned with an improved process for metallating 2,4,6-tribromoanisole 1 and reacting this intermediate lithio species with various electrophiles for example the trialkoxy borates which an example is trimethylborate, the improvement comprising carrying out the reaction under heterogenous conditions. This product is oxidatively converted to the compound 5-bromo-2-methoxy-resorcinol 2, which is in turn converted to the known 2-methoxy-resorcinol 3. The process and intermediate are useful in the synthesis of platelet activating factor antagonist thiazolium, 3-[[3-[[hydroxy[2-methoxy-3-(tetradecyloxy) phenoxy]phosphinyl]oxy]phenyl]methyl]-5-methyl-, hydroxide, inner salt CA of U. S. Patent 4983592 (1991).

  本发明涉及一种改进的2,4,6-三溴苯甲醚1金属化过程，并将此中间体锂化物与各种亲电试剂反应，例如三烷氧基硼酸盐，其中一种示例是三甲基硼酸盐，改进包括在异相条件下进行反应。将该产品氧化转化为化合物5-溴-2-甲氧基邻苯二酚2，然后再将其转化为已知的2-甲氧基邻苯二酚3。该过程和中间体在合成血小板活化因子拮抗剂噻唑盐，3-[[3-[[羟基[2-甲氧基-3-(四十四烷氧基)苯氧基]膦酰基]氧基]苯基]甲基]-5-甲基-, 内盐CA的合成中有用。该合成已在美国专利4983592（1991年）中得到描述。
• Improved metalation of 2,4,6-tribromoanisole: synthesis of 2-methoxyresorcinol
  作者：Kenneth Green

  DOI：10.1021/jo00013a052

  日期：1991.6
• GREEN, KENNETH, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4325-4326
  作者：GREEN, KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• THOMINET, M.;FRANCESCHINI, J.
  作者：THOMINET, M.、FRANCESCHINI, J.

  DOI：——

  日期：——