ethyl (4R,6S)-4-methyl-6-hydroxy-6-phenylhexan-2(E)-oate | 642087-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6S)-4-methyl-6-hydroxy-6-phenylhexan-2(E)-oate
• 英文别名: (4R,6S,E)-ethyl 6-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-2-enoate；ethyl (4R,6E,S)-6-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-2-enoate；ethyl (E,4R,6S)-6-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 642087-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DRDQFFJQJORFJB-OKWZRIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6S)-4-methyl-6-hydroxy-6-phenylhexan-2(E)-oate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2R,3R,5S)-(3-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 、 ethyl (2S,3R,5S)-(3-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f
• 作为产物：
  描述：

  trans-2R,4S-2-Methyl-4-phenyl butyrolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (4R,6S)-4-methyl-6-hydroxy-6-phenylhexan-2(E)-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Cryptophycin 52 (LY355703), a Potent Antimitotic Antitumor Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Lisa Swanson

  DOI：10.1021/jo035077v

  日期：2003.12.1

  enantioselective and convergent synthesis of cryptophycin 52 (2), an exceedingly potent cytotoxic agent, is described. Cryptophycin 52, a synthetic variant of the cryptophycin family, is currently undergoing clinical trials. The synthesis is convergent and involves assembly of three fragments, phenyl hexenal 3, d-tyrosine phosphonate 4, and protected beta-amino acid derivative 5. The synthesis of fragment 3

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。
• An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the macrolide immunosuppressive agent FR252921
  作者：Arun K. Ghosh、Samuel Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.067

  日期：2016.6

  An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the novel immunosuppressant FR252921 is described. The C12 and C13 stereogenic centers were constructed by a non-aldol process utilizing optically active 4-phenylbutyrolactone. The C18 stereogenic center was installed using Braun’s highly diastereoselective acetate aldol reaction. Other key steps involved Curtius rearrangement and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了新型免疫抑制剂FR252921的C3-C21片段的对映选择性合成。C12和C13立体生成中心是利用光学活性的4-苯基丁内酯通过非羟醛工艺构建的。使用Braun的高度非对映选择性乙酸羟醛醛缩合反应安装了C18立体异构中心。其他关键步骤包括Curtius重排和Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。