N-benzyl-3-(o-bromophenyl)propylamine | 65185-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(o-bromophenyl)propylamine
• 英文别名: N-benzyl-3-(2-bromophenyl)propan-1-amine
• CAS: 65185-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN
• 分子量: 304.23
• InChiKey: ZHXAYKWLMAUTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(o-bromophenyl)propylamine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到N-benzyltetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的温和铜介导的分子内胺化

  摘要：

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19782
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-3-(o-bromophenyl)propylamine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以628 mg的产率得到N-benzyl-3-(o-bromophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• Synthesis and Solution Structure of Palladium Tris(<i>o</i>-tolyl)phosphine Mono(amine) Complexes
  作者：Ross A. Widenhoefer、H. Annita Zhong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/om9509599

  日期：1996.6.11

  Pd2(DBA)3 and P(o-tol)3 react with aryl bromides or aryl iodides p-XC6H4R (X = Br, I; R = Me, t-Bu, OMe) to generate the corresponding halide dimers Pd[P(o-tol)3](p-C6H4R)(μ-X)}2 (X = Br, R = t-Bu (1), Me (2), OMe (3); X = I, R = t-Bu (4), Me (5), OMe (6)) in 46−76% yield. Iodide dimer 5 reacts with AgOTf in acetonitrile to form the cationic bis(acetonitrile) complex Pd[P(o-tol)3](p-C6H4Me)(CH3CN)2]}+OTf-

  由Pd 2（DBA）3和P（o- tol）3的1：4混合物形成的配合物与芳基溴化物或芳基碘化物p -XC 6 H 4 R（X = Br，I; R =我，吨-Bu，OME），以生成相应的卤化物二聚体PD [p（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 R）（μ-X）} 2（X = Br的，R =吨- Bu（1），Me（2），OMe（3）; X = I，R = t -Bu（4），Me（5），OMe（6））以46-76％的产率收率。碘化物二聚体5层发生反应以在的AgOTf乙腈形成阳离子双（乙腈）络合物PD [P（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 Me）的（CH 3 CN）2 ]} +光学传递函数- （8）用LiCl原位处理，以93％的收率形成氯化物二聚体Pd [P（o- tol）3 ]（p -C 6 H 4 Me）（μ-Cl）} 2（9）。的p -甲苯基卤化物二聚体2，
• Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation
  作者：John P. Wolfe、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00266-9

  日期：1996.5

  treatment with a palladium catalyst and a suitable base, aromatic halides undergo intramolecular substitution to form five, six, and seven-membered rings. In a similar fashion aryl halides with pendant amides or sulfonamides are cyclized to form five and six-membered rings.

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。
• A Mild Copper-mediated Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Yamada、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-19782

  日期：——

  A unique combination of copper iodide and cesium acetate was found to mediate intramolecular amination of aryl halides under mild conditions. The reaction proceeds at room temperature with primary or N-benzyl amines and at moderately elevated temperatures with other amine derivatives. The reaction has been applied to the formation of 5-, 6-, and 7-membered rings. Remarkably, halogens at the meta-position

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。
• Guram, Anil S.; Rennels, Roger A.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1456 - 1459
  作者：Guram, Anil S.、Rennels, Roger A.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• MORI M.; CHIBA K.; BAN I., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1684-1687
  作者：MORI M.、 CHIBA K.、 BAN I.

  DOI：——

  日期：——