1-Ethoxycarbonylbicyclo<2.2.2>octan-2.3-dicarbonsaeure | 3048-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonylbicyclo<2.2.2>octan-2.3-dicarbonsaeure
• 英文别名: 1-Aethoxycarbonyl-bicyclo<2.2.2>octan-2,3-dicarbonsaeure；4-Ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid；1-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 3048-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: LNKVTTIJTSPNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylbicyclo<2.2.2>octan-2.3-dicarbonsaeure 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 铂 、 苯 作用下， 生成 (bicyclo<2.2.2>oct-1-yl)methyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的双环-[2,2,2]-辛烷的合成与反应。双环[2,2,2]辛烷系列的研究，第2部分

  摘要：

  桥头取代的双环[2,2,2]-辛烷Ia，b，c，d和f的合成方法已得到改进和改进。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410504
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Ethoxycarbonylbicyclo<2.2.2>octan-2.3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  由鼠标嗅觉受体OR-I7碳链形状选择性†

  摘要：

  啮齿动物OR-I7是被脂族醛例如辛烷醛活化的嗅觉受体的例子。短于庚烷的正常链烷烃结合OR-1而不激活它，因此在体外起拮抗剂作用。我们报告了一系列醛，这些醛旨在探测对于太短的脂肪族配体链的结构要求，以致不能满足受体激活的最小约6.9Å长度的要求。使用异源细胞中表达的重组小鼠OR-I7进行的实验表明，在短醛拮抗剂的情况下，OR-I7更喜欢结合无分支的脂肪链，尽管允许碳3上有一个甲基。受体可以容纳出乎意料的大量碳（例如只要碳是构象约束环系统的一部分，则碳原子数为10）。与新拮抗剂对接的基于视紫红质的小鼠OR-I7同源模型表明，烷基链上的小烷基分支在空间上干扰结合位点上的疏水残基，但是当将碳原子绑回到紧凑的环系统中时，可以容纳分支碳原子像金刚烷基和双环[2.2.2]辛基系统。

  DOI：

  10.1039/c8ob00205c

文献信息

• Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Norman Bellamy Chapman、S. Sotheeswaran、K. J. Toyne

  DOI：10.1021/jo00829a010

  日期：1970.4
• HONEGGER E.; HEILBRONNER E.; HESS N.; MARTIN H. -D., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 187-193
  作者：HONEGGER E.、 HEILBRONNER E.、 HESS N.、 MARTIN H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon chain shape selectivity by the mouse olfactory receptor OR-I7
  作者：Min Ting Liu、Jianghai Ho、Jason Karl Liu、Radhanath Purakait、Uriel N. Morzan、Lucky Ahmed、Victor S. Batista、Hiroaki Matsunami、Kevin Ryan

  DOI：10.1039/c8ob00205c

  日期：——

  cells show that in the context of short aldehyde antagonists, OR-I7 prefers binding aliphatic chains without branches, though a single methyl on carbon-3 is permitted. The receptor can accommodate a surprisingly large number of carbons (e.g. ten in adamantyl) as long as the carbons are part of a conformationally constrained ring system. A rhodopsin-based homology model of mouse OR-I7 docked with the new

  啮齿动物OR-I7是被脂族醛例如辛烷醛活化的嗅觉受体的例子。短于庚烷的正常链烷烃结合OR-1而不激活它，因此在体外起拮抗剂作用。我们报告了一系列醛，这些醛旨在探测对于太短的脂肪族配体链的结构要求，以致不能满足受体激活的最小约6.9Å长度的要求。使用异源细胞中表达的重组小鼠OR-I7进行的实验表明，在短醛拮抗剂的情况下，OR-I7更喜欢结合无分支的脂肪链，尽管允许碳3上有一个甲基。受体可以容纳出乎意料的大量碳（例如只要碳是构象约束环系统的一部分，则碳原子数为10）。与新拮抗剂对接的基于视紫红质的小鼠OR-I7同源模型表明，烷基链上的小烷基分支在空间上干扰结合位点上的疏水残基，但是当将碳原子绑回到紧凑的环系统中时，可以容纳分支碳原子像金刚烷基和双环[2.2.2]辛基系统。
• Synthese und Reaktionen 1-substituierter Bicyclo-[2,2,2]-octane. Untersuchungen in der Bicyclo-[2,2,2]-octan-Reihe, 2. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、M. Ohta、E. Renk、A. Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19580410504

  日期：——

  Known procedures for the synthesis of the bridgehead-substituted bicyclo-[2,2,2]-octanes Ia, b, c, d and f have been modified and improved.

  桥头取代的双环[2,2,2]-辛烷Ia，b，c，d和f的合成方法已得到改进和改进。