5,6-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-2-one | 130866-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one；3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 130866-22-7
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: YIKUQZIFYNWLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,6-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以0.6 mg的产率得到5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-2-one triacetate
  参考文献：
  名称：

  The metabolites of Talaromycesflavus: Part 2. Biological activity and biosynthetic studies

  摘要：

  土壤真菌 Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk 和 Samson 是一种有效的生物防治茄子轮纹枯萎病（Solanummelongena L.）的真菌。真菌在液体静止培养基中生长时，从肉汤中分离出的水溶性代谢物羟甲基麦芽酚（1）、5,6-二氢-3,5-二羟基-6-羟甲基-2H-吡喃-2-酮（3）和 D-葡萄糖醛酸-1,4-内酯（5）对大丽轮枝菌没有抗真菌活性；但过氧化氢却有这种抑制作用。在黄曲霉肉汤中检测到了这种过氧化氢，它和 5 是葡萄糖氧化酶催化 D-葡萄糖氧化的产物。本文介绍了寻找这种抗真菌活性的结果。[1-13C] 标记的醋酸钠被用作研究黄曲霉代谢物 4,6-二羟基-5-甲基邻苯二甲酸盐（7）、4-羧基-5-羟基邻苯二甲酸甲酯（8）和滑石黄酮（9）生物合成的前体。本文讨论了在这些化合物中加入标签的问题。关键词黄曲霉菌 真菌代谢产物 过氧化氢 生物合成 滑石粉

  DOI：

  10.1139/v90-319

文献信息

• The metabolites of <i>Talaromy</i><i>ces</i><i>flavus</i>: Part 2. Biological activity and biosynthetic studies
  作者：William A. Ayer、Julie S. Racok

  DOI：10.1139/v90-319

  日期：1990.11.1

  The soil fungus Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk and Samson is an effective biological control for Verticillium wilt of eggplant (Solanummelongena L.), a disease caused by the fungus Verticilliumdahliae Kleb. The water soluble metabolites isolated from the broth when the fungus is grown in liquid still culture, hydroxymethylmaltol (1), 5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-2-one (3), and D-glucono-1,4-lactone (5), do not show antifungal activity against V. dahliae; however, hydrogen peroxide displays this inhibition. This peroxide has been detected in the T. flavus broth and it, together with 5, is the product of the glucose oxidase catalyzed oxidation of D-glucose. The results of the search for this antifungal activity are presented. [1-¹³C] Labelled sodium acetate was utilized as a precursor for studying the biosynthesis of the T. flavus metabolites 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide (7), methyl 4-carboxy-5-hydroxyphthalaldehydate (8), and talaroflavone (9). The incorporation of label into these compounds is discussed. Keywords: Talaromycesflavus, fungal metabolites, hydrogen peroxide, biosynthesis, talaroflavone.

  土壤真菌 Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk 和 Samson 是一种有效的生物防治茄子轮纹枯萎病（Solanummelongena L.）的真菌。真菌在液体静止培养基中生长时，从肉汤中分离出的水溶性代谢物羟甲基麦芽酚（1）、5,6-二氢-3,5-二羟基-6-羟甲基-2H-吡喃-2-酮（3）和 D-葡萄糖醛酸-1,4-内酯（5）对大丽轮枝菌没有抗真菌活性；但过氧化氢却有这种抑制作用。在黄曲霉肉汤中检测到了这种过氧化氢，它和 5 是葡萄糖氧化酶催化 D-葡萄糖氧化的产物。本文介绍了寻找这种抗真菌活性的结果。[1-13C] 标记的醋酸钠被用作研究黄曲霉代谢物 4,6-二羟基-5-甲基邻苯二甲酸盐（7）、4-羧基-5-羟基邻苯二甲酸甲酯（8）和滑石黄酮（9）生物合成的前体。本文讨论了在这些化合物中加入标签的问题。关键词黄曲霉菌 真菌代谢产物 过氧化氢 生物合成 滑石粉