1-(indolin-1-yl)-2-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(indolin-1-yl)-2-phenylethanone；1-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YIZXFZVLAQOAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-Styryl-indolin
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(indolin-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–H功能化/环合反应，钌催化一锅区域和非对映选择性合成吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  通过连续的C–H官能化/环化，已经开发出一种级联方法来实现双C–C键的形成，并使用催化[Ru（p- Cymene）]以高度区域和非对映选择性的方式获得吡咯并[1,2- a ]吲哚Cl 2 ] 2。该方法得到了进一步扩展，以达到涉及多价碳原子键创建的五环结构。

  DOI：

  10.1039/c7cc06276a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CPRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• Cobalt-catalyzed direct α-hydroxymethylation of amides with methanol as a C1 source
  作者：Ben Ma、Rongxia Sun、Jingya Yang

  DOI：10.1039/d1cc06501g

  日期：——

  A cobalt-catalyzed α-hydroxymethylation of amides with methanol as the C1 source has been developed.

  一种以钴为催化剂，使用甲醇作为C1源进行酰胺的α-羟甲基化反应已经开发出来。
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• Mechanistic Pathways in Amide Activation: Flexible Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Giovanni Di Mauro、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Saad Shaaban、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01678

  日期：2017.7.21

  α-aminoamides through triflic anhydride-mediated amide activation is reported. These reactions proceed via the intermediacy of nitrilium adducts and feature N-oxide-promoted umpolung of the α-position of amides as well as a mechanistically intriguing sequence that results in sulfonyl migration from nitrogen to carbon. Quantum-chemical mechanistic analysis sheds light on the intricacies of the process

  报道了通过三氟甲磺酸酐介导的酰胺活化由α-芳基酰胺和α-氨基酰胺制备取代的氨基恶唑和氨基咪唑。这些反应通过腈加合物的中间体进行，并具有N-氧化物促进的酰胺 α 位的 umpolung 以及导致磺酰基从氮迁移到碳的机制上有趣的序列。量子化学机械分析揭示了这一过程的复杂性。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要