dimethyl 3,6,9-trioxaundecanedicarboxylate | 54322-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,6,9-trioxaundecanedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,2'-(2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))diacetate；methyl 2-[2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 54322-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: YKVQKHKEOTVVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,6,9-trioxaundecanedicarboxylate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  A chromogenic reagent for calcium. The importance of ion-pairing in cation selection

  摘要：

  试剂 2 从 pH 值为 7-9 的水溶液中萃取钙阳离子，与钠离子相比具有中等程度的高选择性，与其他具有生物学意义的阳离子相比具有高选择性；表面上相似的试剂 2、3 和 4 系列在 Na+/Ca2+ 选择性方面的差异非常大。

  DOI：

  10.1039/c39940001131
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 三缩四乙二醇 生成 二甲基二羟基乙酸酯 、 dimethyl 3,6,9-trioxaundecanedicarboxylate 、 3,6-dioxaoctanedioic acid dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过电化学再生的氢氧化镍氢氧化物氧化醇。羟基类固醇的选择性氧化

  摘要：

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80110-5

文献信息

• Steric and Stereoelectronic Effects in Aza Crown Ether Complexes[1]
  作者：Vitally P. Solov'ev、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Alexandr F. Solotnov、Vladimir E. Baulin、Oleg A. Raevsky、Volker Rüdiger、Frank Eblinger、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

  日期：1998.7

  oxygen atoms. Replacement of the hydrogen by alkyl groups forces the lone pairs to an equatorial position, thus enabling better complex formation, as borne out by experiment. In line with these arguments the lgK differences are with some exceptions more due to ΔH than to TΔS differences. The calorimetric data show linear isoequilibrium correlations between TΔS and ΔH, with slopes between those observed

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在
• Dynamic polymer blends—component recombination between neat dynamic covalent polymers at room temperature
  作者：Takashi Ono、Tadahito Nobori、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/b418967a

  日期：——

  Dynamic polymers based on acylhydrazone bonds in the linear main chains were found to show bond exchange leading to crossover component recombination as neat polymers even at room temperature under acid catalysis, thus generating randomized copolymers.

  研究发现，以线性主链中的酰基腙键为基础的动态聚合物，即使在室温下，在酸催化作用下，也会出现键交换，导致交叉成分重组为纯聚合物，从而生成无规共聚物。
• Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides
  作者：Daniel T. Gryko、Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1055/s-1999-2798

  日期：1999.8
• A new method for the synthesis of diazacoronands via double-amidation reaction
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Stankiewicz、Piotr Sałański、Stanisław Kasprzyk、Piotr Lipkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90200-5

  日期：1993.2

  Alpha,omega-diamino aliphatic ethers react under ambient conditions with dimethyl alpha,omega-dicarboxylates, in methanol as a solvent, to give the cyclic diamides in good yields. Their subsequent reduction with a borhoydride-dimethyl sulphide complex affords the respective diazacoronands.
• A New Approach to the Synthesis of Chiral Tetraazacoronands Derived from L-Alanine
  作者：Janusz Jurczak、Agnieszka Szczepanska、Piotr Salanski

  DOI：10.3987/com-99-s76

  日期：——