1-isopropyl-3-nitrosobenzene | 1345023-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-3-nitrosobenzene
• 英文别名: 1-Nitroso-3-propan-2-ylbenzene；1-nitroso-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1345023-46-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LZGJBAMTZULYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-nitrosobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-((3-isopropylphenyl)diazenyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  启发“精神分子”：光控 N,N-二甲基色胺衍生物对 5-HT2A 受体的光调制

  摘要：

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。

  DOI：

  10.1002/anie.202203034
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-isopropyl-3-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Coupling of N-Nosylhydrazones with Nitrosoarenes: Transition-Metal-Free Approach to (Z)-N-Arylnitrones
  作者：Tingting Liu、Zhaohong Liu、Zhenhua Liu、Donghua Hu、Yeming Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591757

  日期：2018.4

  Abstract An efficient and transition-metal-free protocol for the synthesis of (Z)-N-arylnitrones from the direct coupling of N-nosylhydrazones with nitrosoarenes under mild conditions is described. The protocol is compatible with a wide range of functional groups placed on both the reagents and provided the corresponding nitrones in good to excellent yields by simple recrystallization process. The

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。
• [DE] NEUE CYCLOALKYL-HALTIGE 5-ACYLINDOLINONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CYCLOALKYL-CONTAINING 5-ACYLINDOLINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] NOUVELLES 5-ACYLINDOLINONES A TENEUR EN CYCLOALKYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005087761A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft cycloalkyl-haltige 5-Acylindolinone der allgemeinen Formel in der R1 bis R3 wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere , deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf Proteinkinasen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität der Gkykogen-Synthase-kinase (GSK-3).

  这项发明涉及一种通式中R1至R3如权利要求1至6所定义的环烷基含有的5-酰基吲哚酮，其互变异构体、对映体、非对映体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性的抑制作用。
• Switchable Catalysis with a Light-Responsive Cavitand
  作者：Orion B. Berryman、Aaron C. Sather、Agustí Lledó、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.201105374

  日期：2011.9.26

  Catalytic guest stars: A cavitand with an azobenzene wall adopts an introverted shape when irradiated with UV light. This conformation has been characterized in solution and the solid state and is used to control guest binding. By incorporating an organocatalyst guest, the rate of the Knoevenagel condensation is controlled with light.

  催化客星：具有偶氮苯壁的空洞当用紫外线照射时呈内向形状。这种构象已在溶液和固态中表征，并用于控制客体结合。通过加入有机催化剂客体，Knoevenagel 缩合的速率由光控制。
• A Lewis Acid Catalyzed Annulation to 2,1-Benzisoxazoles
  作者：Kate D. Otley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo5015432

  日期：2014.9.5

  We report here a new, atom economical annulation to 2,1-benzisoxazole scaffolds via the BF3·Et2O-catalyzed reaction of glyoxylate esters and nitrosoarenes. The developed method represents a convergent route to this compound class from previously unexplored inputs and provides a range of 2,1-benzisoxazoles in moderate to high yields under convenient conditions. Along with exploration of substrate scope

  我们在这里报告了一种新的、通过乙醛酸酯和亚硝基芳烃的 BF 3 ·Et 2 O 催化反应形成 2,1-苯并异恶唑支架的原子经济环化。所开发的方法代表了从以前未探索的输入中合成此类化合物的收敛途径，并在方便的条件下以中等到高产率提供了一系列 2,1-苯并异恶唑。除了底物范围的探索之外，通过18 O 标记和反应中间体的合成进行的初步机理研究为乙醛酸盐以高 O 选择性向亚硝基苯进行不寻常的翻转加成，随后进行新型弗里德尔-克来福特环化提供了证据。
• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。