1,2,3,3a-tetrahydro-4H-cyclopentaphenanthrene | 91077-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a-tetrahydro-4H-cyclopentaphenanthrene
• 英文别名: Phenanthrene, 1,2,3,3a-tetrahydro-cyclopenta[def]-；tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13)-pentaene
• CAS: 91077-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: JXKUZDRZCBESCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C
• 沸点：
  355.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a-tetrahydro-4H-cyclopentaphenanthrene 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINABE, MASAHIRO;YAMAMOTO, YOJI;YOSHIDA, MASAAKI;NAKADA, KATSUKO;SUZUKI, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 725-728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-环五菲 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINABE, MASAHIRO;YAMAMOTO, YOJI;YOSHIDA, MASAAKI;NAKADA, KATSUKO;SUZUKI, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 725-728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relative Reactivities of Some Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Catalytic Hydrogenation over Raney Nickel
  作者：Masahiro Minabe、Shuuichi Urushibara、Fumihiko Mishina、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.66.670

  日期：1993.2

  Catalytic hydrogenation of 9H-fluorene (1), phenanthrene (2), 4H-cyclopenta[def ]phenanthrene (3), pyrene (4), and fluoranthene (5) was carried out over Raney nickel (W-7) at 323 K under 608 kPa of hydrogen. The order of the reaction rate was 5 > 4 > 3 > 2 > 1. The adsorption equilibrium constant of the substrates decreased in the order 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1.

  9H-芴 (1)、菲 (2)、4H-环戊 [def ]菲 (3)、芘 (4) 和荧蒽 (5) 在 323 K 雷尼镍 (W-7) 上进行催化氢化在 608 kPa 的氢气下。反应速率顺序为 5 > 4 > 3 > 2 > 1。底物的吸附平衡常数依次为 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1。
• Catalytic Reduction of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene under Mild Conditions
  作者：Masahiro Minabe、Y\={o}ji Yamamoto、Masaaki Yoshida、Katsuko Nakada、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.57.725

  日期：1984.3

  The catalytic hydrogenation of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene over Raney nickel afforded 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene and 1,2,3,3a-tetrahydro derivative. Under these conditions, di- and tetrahydro compounds were reduced into two diastereomers, cis-3a-cis-9a- and trans-3a-cis-9a-1,2,3,3a,8,9,9a,9b-octahydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene. The reduction over palladium gave a dihydro compound

  4H-环戊二[def]菲在阮内镍上的催化氢化得到8,9-二氢-4H-环戊二[def]菲和1,2,3,3a-四氢衍生物。在这些条件下，二氢和四氢化合物被还原成两种非对映异构体，cis-3a-cis-9a- 和 trans-3a-cis-9a-1,2,3,3a,8,9,9a,9b-octahydro- 4H-环戊二烯[def]菲。在钯上还原得到二氢化合物和铂催化剂，提供与在阮内镍上得到的产物类似的产物。
• The Synthesis of 4,5-Methylenephenanthrene
  作者：W. E. Bachmann、John Clark Sheehan

  DOI：10.1021/ja01846a046

  日期：1941.1