methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-triphenylmethoxymethylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate | 130799-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-triphenylmethoxymethylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(E)-2-[(1S,2S,3S)-2-methyl-3-(trityloxymethyl)cyclopropyl]ethenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 130799-09-6
• 化学式: C₄₈H₅₀O₆
• 分子量: 722.921
• InChiKey: BHYJWTZNHKHMPJ-UXVWQKHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-triphenylmethoxymethylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到{(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[(E)-2-((1S,2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-methyl-cyclopropyl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-triphenylmethoxymethylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。
• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——