1,2,3-triazolo[1,5-d]pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-9,9-dioxide | 1248341-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3-triazolo[1,5-d]pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-9,9-dioxide
• 英文别名: (7S)-12lambda6-thia-2,3,4,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaene 12,12-dioxide；(7S)-12λ6-thia-2,3,4,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaene 12,12-dioxide
• CAS: 1248341-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: VTPRLDDXSVTURK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzenesulfonyl chloride 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,2,3-triazolo[1,5-d]pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓的基于叠氮化物的四唑和恶二唑衍生物路线

  摘要：

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.050

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。