N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1294505-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1294505-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN
• 分子量: 390.322
• InChiKey: MOMVMROLLNVTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴-N-炔丙基苄胺的6 -exo-dig碳环化反应合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.127
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的恶唑烷还原环化/开环/芳构化级联到异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02416

文献信息

• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization/Ring-Opening/Aromatization Cascade of Oxazolidines to Isoquinolines
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02416

  日期：2021.8.20

  An efficient palladium-catalyzed reaction of N-propargyl oxazolidines for the construction of 4-substituted isoquinolines under microwave irradiation is developed. This transformation proceeds through a sequential palladium-catalyzed reductive cyclization/ring-opening/aromatization cascade via C–O and C–N bond cleavages of the oxazolidine ring. The practical value of this method has also been explored

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。
• Synthesis of functionalized tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of 2-bromo-N-propargylbenzylamines
  作者：A. Nandakumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.127

  日期：2011.4

  for tetrahydroisoquinolines has been described. The first step involves CuI catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkyne, aldehyde and amine that provides the requisite propargyl amine. Regio- and stereoselective palladium-catalyzed 6-exo-dig carbocyclization of propargyl amine, which provides a concise access to functionalized tetrahydroisoquinolines in good yields has been developed

  已经描述了四氢异喹啉的有效两步合成策略。第一步涉及CuI催化的末端炔烃，醛和胺的三组分偶联反应，可提供所需的炔丙基胺。已经开发了区域和立体选择性钯催化的炔丙基胺的6- exo - dig碳环化反应，该反应可简便地以高收率获得官能化的四氢异喹啉。