(4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone | 86524-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
• 英文别名: 1-[5-Acetyl-4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 86524-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: YQSRYDVEVZCEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐 、 (4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,1'-(4-(4-bromophenyl)-1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  基于 8-羟基喹啉衍生物作为抗菌剂的新型吡啶的合成、生物信息学和生物学评价：DFT、分子对接和 ADME/T 研究

  摘要：

  本研究旨在首先探讨有机化合物（基于8-羟基喹啉的吡啶）的化学结构与抗菌活性之间的关系，以及取代基效应对其抗菌性能的影响。这些化合物是通过有效的方法合成的，它们的结构通过光谱方法（IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）确认。合成化合物的抗菌活性用阴沟肠杆菌(ATCC29893)、大肠杆菌(ATCC35218)、肺炎克雷伯菌(ATCC13883)、金黄色葡萄球菌( ATCC29213 )和不动杆菌(ATCC1606ATCC) 5株革兰氏阳性和革兰氏阴性菌进行检测。. 将四种合成化合物的抗菌活性结果与三种标准抗生素 [青霉素 G、红霉素和诺氟沙星（喹啉型）] 进行了比较。计算并讨论了活性化合物的最小抑制浓度 (MIC)。羟基喹啉衍生物的化学和生物活性与理论方法进行了比较。使用 HF/6-31++ g ( d, p) 基组。此外，羟基喹啉衍生物对癌蛋白的生物学活性分别为乳腺癌BRCT

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130934
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到(4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下离子液体[EMIM] OAc合成1,4-二氢吗啡

  摘要：

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190041

文献信息

• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Reddey, B. Palakshi; Raiesh; Vijayakumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 1, p. 281 - 282
  作者：Reddey, B. Palakshi、Raiesh、Vijayakumar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 3D-QSAR study of 1,4-dihydropyridine derivatives as MDR cancer reverters
  作者：Ashish Radadiya、Vijay Khedkar、Abhay Bavishi、Hardevsinh Vala、Shailesh Thakrar、Dhairya Bhavsar、Anamik Shah、Evans Coutinho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.011

  日期：2014.3

  A series of symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines were synthesized by a rapid, single pot microwave irradiation (MWI) based protocol along with conventional approach and characterized by NMR, IR and mass spectroscopic techniques. The compounds were evaluated for their tumor cell cytotoxicity in HL-60 tumor cells. A 3D-QSAR study using CoMFA and CoMSIA was carried out to decipher the factors governing MDR reversing ability in cancer. The resulting contour maps derived by the best 3D-QSAR models provide a good insight into the molecular features relevant to the biological activity in this series of analogs. 3D contour maps as a result of 3D-QSAR were utilized to identify some novel features that can be incorporated into the 1,4-dihydropyridine framework to enhance the activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PEG400-Lithium Carbonate Catalyzed Synthesis of 1,4-Dihydropyridines under Solvent-free Conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1080/00304948.2012.657562

  日期：2012.1.1
• Patakshi Reddy; Rajesh; Vijayakumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 281 - 282
  作者：Patakshi Reddy、Rajesh、Vijayakumar

  DOI：——

  日期：——