Methyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disilyl-1-azacyclopentyl)glycinate | 86748-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disilyl-1-azacyclopentyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)acetate
• CAS: 86748-64-3
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 231.442
• InChiKey: KFTRIXDRDWPGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disilyl-1-azacyclopentyl)glycinate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 Methyl 2-Benzyl-2-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-azacyclopentyl)-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered halo enol lactone analogs of .alpha.-amino acids: potential protease suicide substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disilyl-1-azacyclopentyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines

  摘要：

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo971546f

文献信息

• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。
• N-bis-silylation of α-amino acids: “benzostabases” as amino protecting group
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Robert Jacquier、Joseph Paladino、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80720-1

  日期：1991.12

  N-Bis-trimethylsilylation of alpha-amino acids using the powerful trimethylsilyl triflate reagent is difficult, and is rendered impossible in the case of bulky side-chains (valine). However, favorable entropy changes resulting from a cyclization reaction allow the formation of "benzostabase" N-diprotections regardless of the side-chain bulk.
• Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112
  作者：Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——