4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00125908
• 分子量: 318.159
• InChiKey: YUIUWELOZNYHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-hydroxymethyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Allimony; Saad; El-Mariah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 445 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ni@zeolite-Fe3O4负载的4-甲基吡啶鎓离子液体：新型多功能磁催化纳米系统在4-芳基恶唑酮三组分合成中的设计和应用

  摘要：

  在这项研究中，通过几个步骤制备了接枝在纳米孔Ni/Y沸石上的离子液体4-甲基氯化吡啶。首先，通过氯化镍(II)与沸石-NaY的金属交换反应制备了镍-沸石-Y纳米复合材料(Ni@ZY)。然后将该纳米材料连续与三甲氧基硅烷基丙基氯和4-甲基吡啶反应，得到Ni/[(MPy) + Cl - ]@ZY纳米复合材料。然后，利用超声波在功能化沸石孔内生成Fe 3 O 4纳米粒子，制备多功能磁性4-甲基吡啶离子液体-镍纳米体系(Ni/[(MPy) + Cl - ]@ZY-三氧化二铁4 ). 其结构通过各种分析进行鉴定和确认，包括：FT-IR、FE-SEM、TEM、EDX、XRD、TGA、VSM 和 N 2吸附-解吸（BET）。为了评估其催化性能，它已成功地用作纳米催化剂，通过苯甲酰氯、甘氨酸、芳醛的多组分反应，以简单的锥形法合成了 4-亚芳基-2-苯基-5(4 H) 恶唑酮（吖内酯）和乙酸酐在温和条件下。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05146-9

文献信息

• Utilization of 2-substituted 3, 1-benzoxazin-4-ones in synthesis of some quinazoline annulated derivatives
  作者：Asmaa M. Abd-Alaziz、Hanan A. Sallam、Ahmed S. A. Youssef、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725574

  日期：2020.3.18

  In this study, a new series of quinazoline and their annulated derivatives have been synthesized. A number of quiazolinone derivatives substituted at position-3 were prepared from 3, 1-benzoxazinone by the treatment of 3,1-benzoxazinone with different nitrogen nucleophiles such as, hydrazine hydrate, phenylhydrazine, ethanolamine, and cyano acetohydrazide afforded the quinazolinone derivatives 7–11.

  摘要 本研究合成了一系列新的喹唑啉及其环状衍生物。通过用不同的含氮亲核试剂如水合肼、苯肼、乙醇胺和氰基乙酰肼处理 3,1-苯并嗪酮，从 3,1-苯并嗪酮制备了许多 3 位取代的喹唑啉酮衍生物，得到喹唑啉酮衍生物 7- 11. 酰肼衍生物 5 与芳香醛反应得到席夫碱衍生物 16a-c。一些合成的化合物针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 进行了测试。所有新合成化合物的结构均基于 IR、1H、13C NMR、质谱数据和元素分析。图形概要
• Erlenmeyer Synthesis for Azlactones Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate under Solvent‐Free Conditions
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600941521

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐5(4)‐oxazolones were synthesized from cyclodehydration–condensation of hippuric acid, aromatic aldehydes, and acetic anhydride catalyzed by ytterbium(III) triflate under mild conditions in excellent yields.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 催化下，马尿酸、芳香醛和乙酸酐的环脱水缩合反应以优异的收率合成了一系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4)-恶唑酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Novel Diamide-Based Benzenesulfonamides as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Endowed with Antitumor Activity: Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Insights
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Alessandro Bonardi、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Amal Alharbi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms20102484

  日期：——

  In this work, we present the synthesis and biological evaluation of novel series of diamide-based benzenesulfonamides 5a–h as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II, IX and XII. The target tumor-associated isoforms hCA IX and XII were undeniably the most affected ones (KIs: 8.3–123.3 and 9.8–134.5 nM, respectively). Notably, diamides 5a and 5h stood out

  在这项工作中，我们介绍了作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII抑制剂的新型基于二酰胺的苯磺酰胺5a–h系列的合成和生物学评估。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX和XII是受影响最严重的同工型（KIs：分别为8.3–123.3和9.8–134.5 nM）。值得注意的是，二酰胺5a和5h以一位数的纳摩尔hCA IX抑制剂（KIs = 8.8和8.3 nM）脱颖而出。SAR结果表明，用化合物2h的杂2-呋喃基部分对亚苄基化合物5a-g进行生物等位取代，实现了最佳的IX / I和IX / II选择性，SI分别为985和13.8。在CA IX活性位点内制备的二酰胺的分子对接模拟显示5h在杂环氧和HE / Gln67之间建立额外的H键的能力。此外，评价了苯磺酰胺5a，5b和5h对肾癌UO-31细胞系的抗肿瘤活性。化合物5h是最有效的衍生物，其增强活性（IC50