N-(4-chlorobenzylidene)-N'-phenylhydrazine | 2829-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-N'-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone；p-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone；1-(4-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 2829-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: YUGRBSKLCJEILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-127.5 °C
• 沸点：
  353.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-N'-phenylhydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酰氯 4-氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  新型螺-萘-1.2'- [1,3,4]恶二唑-4-ones 的结构评估在分批和流动化学下制备，具有简明的抗真菌和抗（真菌）细菌活性

  摘要：

  肼酰氯与 2,3-二氯-1,4-萘醌的反应在分批和流动合成方法下产生了药学上重要的螺-萘-1,2'-[1,3,4]恶二唑-4-酮。区域选择性环加成方案在温和条件下运行，可耐受多种结构部分，并高效提供多功能螺恶二唑基序。所得产物经IR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和化合物6h鉴定采用单晶 X 射线衍射技术对其进行了表征。合成的分子在 DFT/B3LYP/def2-TVZP 水平上通过量子化学计算进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。此外，还报道了一些选定的新型螺环分子的简明生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133231
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-N'-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Harb, Abdel-Fattah A.; Hesien, Abdel-Haleem M.; Metwally, Saoud A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Amido-Linked Benzoxazolyl/Benzothiazolyl/Benzimidazolyl-Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Suram Durgamma、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.2347

  日期：2016.5

  A new class of amido‐linked bis heterocycles‐benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl‐pyrazoles and isoxazoles were prepared from benzoxazolyl /benzothiazolyl/benzimidazolyl‐cinnamamides and tested for antioxidant activity.

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。
• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的