N,N'-ditosyl-metaphenylenediamine | 55850-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ditosyl-metaphenylenediamine
• 英文别名: N.N'-bis(p-tolylsulfonyl)-1,3-phenylenediamine；N,N'-bis(3-methylbenzenesulfonyl)m-phenylenediamine；N,N′-bis Ts-1,3-diaminobenzene；1,3-Bis-p-toluolsulfonylamino-benzol；N.N'-Di-(toluol-sulfonyl-(4))-m-phenylendiamin；N,N'-m-phenylene-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-m-Phenylen-bis-toluol-4-sulfonamid；N,N'-bis(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-phenylenediamine；N.N'-Di-p-toluolsulfonyl-m-phenylendiamin；N,N'-(m-Phenylene)bis(p-toluenesulfonamide)；4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 55850-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 416.522
• InChiKey: YUZGSZQNSXWQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  589.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyl-metaphenylenediamine 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 对硝基间苯二胺
  参考文献：
  名称：

  DE166600

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到N,N'-ditosyl-metaphenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化从N-Ts-苯胺和苯乙烯中合成3-Arylindoles的区域选择性

  摘要：

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201702205

文献信息

• Diepoxide derivatives of N, N*-disubstituted disulfonamides
  申请人：Pews Garth R.

  公开号：US20060128978A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to novel diepoxides having the formulas I. and II. R*N(A)SO 2 RSO 2 N(A)R*  I R*SO 2 N(A)RN(A)SO 2 R*  II where A=2,3-epoxypropyl, R* is a monovalent hydrocarbon alkyl aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl radical of 1-20 carbon atoms or a monovalent inertly substituted hydrocarbon aryl, alkyl, alkyl-aryl or aryl-alkyl radical of 1-20 carbons atoms and R is a divalent hydrocarbon arylene, alkylene, alkylene-aryl, arylene-alkyl radical or combinations thereof of 2-20 carbon atoms or an inertly substituted divalent hydrocarbon alkylene, arylene, arylene-alkyl, or alkylene-aryl radical or combinations thereof of 2-20 carbon atoms. The epoxides are useful in preparing novel epoxide resins.

  本发明涉及具有以下化学式的新型双环氧化物：I. 和 II. R*N(A)SO2RSO2N(A)R*  I R*SO2N(A)RN(A)SO2R*  II其中 A=2,3-环氧丙基，R* 是具有 1-20 个碳原子的一价碳氢烷基芳基、芳基-烷基、烷基-芳基或一价惰性取代的碳氢烷基芳基、烷基、烷基-芳基或芳基-烷基基团，R 是具有 2-20 个碳原子的二价碳氢芳基、烷基、烷基-芳基、芳基-烷基基团或其组合，或具有 2-20 个碳原子的惰性取代的二价碳氢烷基、芳基、芳基-烷基或烷基-芳基基团或其组合。这些环氧化物可用于制备新型环氧树脂。
• Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions
  作者：Amit Basak、Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Kakali Rani Rudra、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b000963f

  日期：——

  A number of N-substituted cyclic enediynes (azaenediynes) have been synthesized via Pd(0)-catalysed ene–yne coupling followed by N-alkylation. The simplest of them, a 10-membered monocyclic enediyne 1, underwent Bergman cyclization (BC) at 23 °C with a half-life of 72 h. The kinetics of BC slowed down considerably by fusing a benzene ring onto the enediyne. Several novel bis(azaenediyne)s and bis(diazaenediyne)s 3–6 have been synthesized. Their onset temperatures for BC were lowered under metal ion complexation conditions.

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。
• Construction and Multiple Exterior Surface Functionalization of Giant Molecular Cages
  作者：Muhammad Moazzam Naseer、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402963

  日期：2014.12

  variable-temperature 1H NMR spectroscopy, the D3h- and C3v-symmetric cage molecules underwent very slow conformational changes or deformation in solution because of their giant size and their flexible building units. Their giant cavities, different electronic interiors, and facile multiple exterior surface functionalization could render the molecular cages powerful three-dimensional macrocyclic hosts that might

  通过一锅反应策略和逐步片段偶联的方法，合成了三种具有三棱柱形状和大约930 A3腔体积的巨型笼状分子。通过氯三嗪与官能化胺的有效芳族亲核取代反应或连接亚氨基部分与烯丙基溴的脂肪族取代反应，成功地在具有多个羟基、2-吡啶基或烯丙基的表面官能化了巨笼。正如变温 1H NMR 光谱所证明的那样，D3h 和 C3v 对称笼分子由于其巨大的尺寸和灵活的构建单元，在溶液中经历了非常缓慢的构象变化或变形。它们巨大的腔体，不同的电子内部，
• Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 314
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational behaviour of ditosyldiaza[2.2]orthometacyclophanes
  作者：E. Kleinpeter、J. Hartmann、W. Schroth、O. Hofer、H. Kalchhauser、G. Wurz

  DOI：10.1007/bf00812332

  日期：——

  The N,N'-ditosyl-diaza[2.2]orthometacyclophanes 5 a, b were synthesized from N,N-ditosyl-metaphenylenediamine by reaction with (Z)-1,4-dichlorobutene and 1,2-bis-bromomethylbenzene, respectively. Low temperature NMR studies showed that the compound 5 b exists as a 1:1 mixture of chair and boat form of the strained (EZ)-diazanonadiene ring. At room temperature all corresponding resonances are averaged on the NMR time scale (including all four ethylene bridge protons). Going to lower temperatures, in a first step the methylene bridge inversion is frozen (giving two exo H and two endo H, DELTA-G(not-equal) ca. 52 kJ mol-1). In a second step the chair and boat form can be observed separately (DELTA-G(not-equal) ca. 43.5 kJ mol-1 for the chair/boat flip). The assignments were confirmed by 2D NMR experiments.

表征谱图