2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxirane | 51410-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 51410-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD09739348
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YUWWNQUBHDXKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  182-184°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxirane 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  ZnI₂/NaCNBH₃ as an Efficient Reagent for Regioselective Ring Opening of the Benzylic Epoxide Moiety

  摘要：

  In the presence of zinc iodide, sodium cyanoborohydride was found to produce regioselective ring opening of benzylic epoxides in mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-120028362
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 高氯酸 、 CH₃ReO(O₂)2OH₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化过氧化氢环氧化苯乙烯

  摘要：

  三氧化甲基铼，CH{sub 3}ReO{sub 3}，催化过氧化氢对苯乙烯的氧化。在酸性 CH{sub 3}CN/H{sub 2}O (1:1 v/v) 溶液中通过三种方法进行动力学研究。催化活性物质是单过氧化物 CH{sub 3}Rc(O){sub 2}(O{sub 2})，A 和双过氧化物 CH{sub 3}Re(O)( O{sub 2}){sub 2}, B，以相似的速率环氧化给定的苯乙烯。速率常数对位阻相对不敏感，但随着苯乙烯的亲核性增加，烯烃碳或芳环上的给电子基团提高了速率。间位和对位取代苯乙烯的速率常数遵循线性哈米特关系；与 {sigma}{sup +} 的相关性给出 {rho} = -0.93 {+-} 0.05。在 CD{sub 3}CN 中，通过 {sup 1}H NMR 光谱观察到环氧化物。顺式-{β}-甲基苯乙烯和反式-{β}-甲基苯乙烯分别导致顺式环氧化物和反式环氧化物。在酸性CH{sub

  DOI：

  10.1021/ja00141a016

文献信息

• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• CuII–salan compounds: Synthesis, characterization and evaluation of their potential as oxidation catalysts
  作者：Pedro Adão、Sónia Barroso、Fernando Avecilla、M. Conceição Oliveira、João Costa Pessoa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.019

  日期：2014.6

  square-planar coordination environments common to d9 species. The CuII–salan complexes are tested as catalysts in sulfoxidation, alkene oxidation, and oxidative naphthol coupling. At room temperature the compounds exhibit low to moderate catalytic activity in sulfoxidations and alkene oxidations, but no activity in oxidative naphthol coupling. The saturated coordination environments around the Cu centers

  我们报告了几种salan型Cu II配合物的合成和表征。对于几种Cu II配合物，包括“半salen”化合物，获得了适用于X射线衍射的合适晶体，揭示了d 9种共有的方平面配位环境。铜II-salan配合物在硫氧化，烯烃氧化和氧化萘酚偶联反应中作为催化剂进行了测试。在室温下，该化合物在硫氧化和烯烃氧化中显示出低至中等的催化活性，但在氧化萘酚偶联中则没有活性。与Ti和V-salan类似物相比，Cu中心周围的饱和配位环境可能是催化活性较低的主要原因。光谱和质谱研究表明，在存在H 2 O 2的情况下，Cu II- salan络合物在40°C时的分解速度明显快于在室温下的分解速度。观察到的催化活性可能是由于Cu II质谱研究中观察到的–salan降解产物，而不是原始的Cu II –salan前体。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Separation and Identification of Volatile Components in the Fermentation Broth of Trichoderma atroviride by Solid-Phase Extraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：A. Keszler、E. Forgacs、L. Kotai、J. A. Vizcaino、E. Monte、I. Garcia-Acha

  DOI：10.1093/chromsci/38.10.421

  日期：2000.10.1

  A preseparated fermentation broth of Trichoderma atroviride strain 11 is analyzed by gas chromatography followed by mass-spectral detection using a Finnigan MAT GCQ apparatus. After preseparation in a C18 and a silica gel column, nineteen pyrone and dioxolane derivatives and two aliphatic esters are obtained, respectively. Among these, the four dioxolane derivatives have not been identified previously

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。