(2R,3S,4R)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)-4-phenylbutan-2-ol | 819852-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1R)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselenyl)-4-phenylbutan-2-ol；(2R,3S,4R)-4-methoxy-3-[2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl]selanyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 819852-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃SSe
• 分子量: 439.478
• InChiKey: AFXQOCJUOVGDSM-ITKAJJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)-4-phenylbutan-2-ol 在 苯乙烯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 、 [2-methoxy-6-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl] selenohypobromite 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(2R,3S,4R)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+

文献信息

• Kinetic Resolution of Allylic Alcohols Promoted by Electrophilic Selenium Reagents
  作者：C. Santi、M. Tiecco、L. Testaferri、C. Tomassini、F. Marini、L. Bagnoli、A. Temperini

  DOI：10.1080/10426500590906355

  日期：2005.2.23

  The first example of a kinetic resolution process promoted by an electrophilic selenium reagent is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation, of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (98% de). The unreacted alcohol can be recovered in a optically enriched form (92% ee).