羟基氟他胺 | 52806-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基氟他胺
• 中文别名: 羟基FLUT酰胺；2-羟基-氟他胺；2-羟基-2-甲基-n-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺；2-羟基氟他胺
• 英文名称: hydroxyflutamide
• 英文别名: 2-hydroxy-flutamide；OHF；2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-propionamide；2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 52806-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 292.215
• InChiKey: YPQLFJODEKMJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130°C
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

2-羟基-氟他胺是氟他胺在人體內的已知代谢物。

2-hydroxy-flutamide is a known human metabolite of flutamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

羟基氟他胺是一种抗雄激素。抗雄激素通过阻断适当的受体、竞争细胞表面的结合位点或影响雄激素的产生来改变雄激素途径。抗雄激素被分类为甾体类或非甾体类。甾体类抗雄激素不仅对抗雄激素，还影响第二性征。由于甾体类抗雄激素具有脂溶性，能够通过细胞膜的磷脂双层扩散，并阻止睾酮和二氢睾酮（DHT）与雄激素受体的结合，因此它们直接影响基因表达。每种抗雄激素通过独特的机制来抑制雄激素的产生。（维基百科）

Hydroxyflutamide is an antiandrogen. Antiandrogens alter the androgen pathway by blocking the appropriate receptors, competing for binding sites on the cell's surface, or affecting androgen production. Antiandrogens are classified as steroidal or nonsteroidal. Steroidal antiandrogens not only counter androgens, but also affect secondary sex characteristics. Steroidal antiandrogens directly affect gene expression due to their fat-soluble nature that allows them to diffuse through the plasma membrane's phospholipid bilayer and prevent the binding of testosterone and dihydrotestosterone (DHT) to the androgen receptor. Inhibition of androgen production occurs through a unique mechanism for each antiandrogen. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

环境中的抗雄激素物质可以对胎儿在子宫内的生殖器官发育以及它们的后代产生有害影响。（维基百科）

Environmental antiandrogens can have harmful effects on reproductive organ development in fetuses exposed in utero as well as their offspring. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Hydroxyflutamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11F3N2O4
分子式
: 292.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydroxyflutamide
-
CAS 号 52806-53-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
10.09 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.72
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TX1466250

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

羟氟他胺（HF）是氟他胺的活性代谢物，是一种有效的雄激素受体拮抗剂（IC50值为700纳米）。羟基氟他胺常用于前列腺癌的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 羟基氟他胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到[2-methyl-1-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogen activity of substituted carboxyanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758631
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基-3-(三氟甲基)苯氧基)丙酸 生成 羟基氟他胺
  参考文献：
  名称：

  The Smiles Rearrangement of 2-Aryloxy-2-methylpropanamides. Synthesis ofN-Aryl-2-hydroxy-2-methylpropanamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24262

文献信息

• NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS AND SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS WITH A PYRIDYL MOIETY
  申请人：LABRIE Fernand

  公开号：US20150175576A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia, male baldness, muscle atrophy and weakness, sarcopenia, male hypogonadism, erectile dysfunction, female sexual dysfunction and osteoporosis. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少患雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、皮脂溢、雄激素性脱发、男性秃头、肌肉萎缩和无力、肌肉质量减少、男性性腺功能减退、勃起功能障碍、女性性功能障碍和骨质疏松症。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂量形式制成。还披露了与其他活性药物成分的组合。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES<br/>[FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2004041782A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula (1) wherein X is S,SO or S02; R1 is a 5- or 6-membered monocyclic, hetero- or homocyclic, saturated or unsaturated ring structure optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, (1C-4C)fluoroalkyl, nitro, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy or (1C-4C)fluoroalkoxy; R2 is 2-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 2-hydroxymethyl-phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-2-yl-N-oxide, 2-benzamide, 2-benzoic acid methyl ester or 2-methoxyphenyl; R3 is H, halogen or (1C-4C)alkyl; R4 is H, OH, (1C-4C)alkoxy, or halogen; R4 is H, OH, (1C-4C)alkoxy, NH2, CN, halogen, (1C-4C)fluoroalkyl, N02, hydroxy(1C-4C)alkyl, C02H, C02(1C-6C)alkyl, or R5 is NHR6, wherein R6 is (1C-6C)acyl optionally substituted with one or more halogens, S(O)2(1C-4C)alkyl, or S(O)2aryl optionally substituted with (1C-4C)alkyl or one or more halogens, or R5 is C(O)N(R8,R9), wherein R8 and R9 each independently are H, (3C-6C)cycloalkyl, or CH2R10, wherein R10 is H, (1C-5C)alkyl, (1C-5C)alkenyl, hydroxy(1C-3C)alkyl, (1C-4C)alkylester of carboxy(1C-4C)alkyl, (1C-3C)alkoxy(1C-3C)alkyl, (mono- or di(1C-4C)alkyl)aminomethyl, (mono- or di(1C-4C)alkyl)aminocarbonyl, or a 3-, 4-, 5- or 6-membered monocyclic, homo- or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring, or R8 and R9 form together with the N a heterocyclic 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring optionally substituted with (1C-4C)alkyl; or a salt or hydrate form thereof.

  这项发明提供了与雄激素受体亲和力及用于雄激素受体相关治疗的非甾体化合物，其结构符合以下式(1)：其中X为S、SO或S02；R1为5-或6-成员单环、杂环或同环、饱和或不饱和环结构，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、CN、(1C-4C)氟烷基、硝基、(1C-4C)烷基、(1C-4C)氧烷基或(1C-4C)氟烷氧基；R2为2-硝基苯基、2-氰苯基、2-羟甲基苯基、吡啶-2-基、吡啶-2-基-N-氧化物、2-苯甲酰胺基、2-苯甲酸甲酯或2-甲氧基苯基；R3为H、卤素或(1C-4C)烷基；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基或卤素；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基、NH2、CN、卤素、(1C-4C)氟烷基、N02、羟基(1C-4C)烷基、C02H、C02(1C-6C)烷基，或R5为NHR6，其中R6为(1C-6C)酰基，可选地取代一个或多个卤素、S(O)2(1C-4C)烷基，或S(O)2芳基，可选地取代(1C-4C)烷基或一个或多个卤素，或R5为C(O)N(R8,R9)，其中R8和R9各自独立地为H、(3C-6C)环烷基，或CH2R10，其中R10为H、(1C-5C)烷基、(1C-5C)烯基、羟基(1C-3C)烷基、(1C-4C)烷酯基或羧基(1C-4C)烷基、(1C-3C)氧烷基(1C-3C)烷基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲酰基，或3-、4-、5-或6-成员单环、同或异环、芳香或非芳香环，或R8和R9与N一起形成一个饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，可选地取代(1C-4C)烷基；或其盐或水合物形式。
• Indoles useful in the treatment of androgen-receptor related diseases
  申请人：Hermkens Harold Han Pedro

  公开号：US20060128722A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  该发明提供了具有亲和力的非甾体化合物，用于雄激素受体相关治疗，其结构遵循以下公式或其盐或水合物形式。
• New pharmaceutical combination
  申请人：Schuppan Detlev

  公开号：US20050054647A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Pharmaceutical combinations comprising at least one compound of general formula I-A or I-AA, and at lest one compound of general formula II) or Iia), or pharmaceutical combinations comprising at least one compound of general formula I-A or I-AA, and at least one compound of general formula II) or Iia), and an anti-hormone, and their use for the treatment of different diseases resulting by persistent angiogenesis are described.

  本文描述了包含至少一个I-A或I-AA通用式化合物和至少一个II）或Iia）通用式化合物的制药组合物，或包含至少一个I-A或I-AA通用式化合物和至少一个II）或Iia）通用式化合物以及抗激素的制药组合物，并用于治疗由持续血管生成引起的不同疾病。
• HELIX 12 DIRECTED NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20100227855A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Compounds having the structure (or their salts): are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. The compounds can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluents or carriers or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构的化合物（或其盐）：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，例如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合症、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃发。这些化合物可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起制成任何药物剂型。还公开了与其他活性药物剂的组合。