1',4'-dihydrospiromethanonaphthalene> | 22003-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1',4'-dihydrospiromethanonaphthalene>
• 英文别名: 1',4'-dihydrospiro[cyclopropane-1,9'-[1,4]methanonaphthalene]；benzonorbornadiene-7-spiro-cyclopropane；Spiro<2.3-benzo-norbornadien>-7.1'-cyclopropan；Spiro<2,3-benzonorbornadien-7,1'-cyclopropan>；Spiro<2,3-benzobornadien-7,1'-cyclopropan>；2,3-Benzo-spiro(bicyclo[2.2.1]heptadien-(2,5)-7,1'-cyclopropan)；Spiro(tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-2,4,6,9-tetraene-11,1'-cyclopropane；spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene]
• CAS: 22003-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: YWPLUGLFBKYCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',4'-dihydrospiromethanonaphthalene> 在 platinum(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 四乙基醋酸铵 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1'α,3'β,4'α)-3'-hydroxy-3',4'-dihydrospiromethanonaphthalen>-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Russell, Richard A.; Harrison, Peter A.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1035 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diaza-5,5-dimethylene-7,8-benzotricyclo<4.3.0.0^4,9>nona-2,7-diene 生成 1',4'-dihydrospiromethanonaphthalene>
  参考文献：
  名称：

  ADAM, W.;DE, LUCCHI, O., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4133-4138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydroalkynylation Reaction of Norbornadiene Derivatives
  作者：Baomin Fan、Jianbin Xu、Qingjing Yang、Sifeng Li、Hualei Chen、Shanshan Liu、Lu Yu、Yongyun Zhou、Lin Wang

  DOI：10.1021/ol402804t

  日期：2013.12.6

  The complexes of various Rh precusors with ferrocenyl chiral ligand (R,S)-Cy2PF-PPh2 were found effective catalysts for the asymmetric hydroalkynylation reaction of norbornadiene derivatives. When RhCl3·3H2O was employed, good yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to >99.9% ee) could be obtained for the reactions of a broad scope of substrates.

  发现各种Rh前体与二茂铁基手性配体（R，S）-Cy 2 PF-PPh 2的配合物是降冰片二烯衍生物不对称加氢烷基化反应的有效催化剂。当使用RhCl 3 ·3H 2 O时，对于广泛范围的底物反应，可以获得良好的产率（高达98％）和高的对映选择性（高达> 99.9％ee）。
• Cyclobutano[a]indene: a highly reactive strained olefin which plays a key trapping role in the photodecomposition of a polycyclic α-dione
  作者：Ronald N. Warrener、Peter A. Harrison、Meta Sterns、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39840000546

  日期：——

  Cyclobutano[a]indene is characterised for the first time and shown to undergo a selection of cycloaddition reactions, including self-dimerisation to a [π2 +π2] dimmer whose structure has been confirmed by single crystal X-ray analysis.

  环丁烷[ a ]茚是首次表征，并显示出经历了一系列环加成反应，包括自二聚化为[π2+π2]二聚体，其结构已通过单晶X射线分析得到了证实。
• In-Line Proximity Effects in Extended 7-Azanorbornanes. 1. A New Concept for Modifying Effector Group Separation Based on the Control of <i>N</i>-Invertomer Geometry
  作者：Douglas N. Butler、Malcom L. A. Hammond、Martin R. Johnston、Guangxing Sun、John R. Malpass、John Fawcett、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol9910969

  日期：2000.3.1

  Control of N-substituent geometry in fused 7-azanorbornane systems is based on the dominance of one proximate bridge (sentinel X) over the other (sentinel Y) relative to the N-bridge; the N-inversion equilibrium can effectively be displaced in favor of a single invertomer. This study has used a combination of synthesis, crystallography, and molecular modeling to establish stereostructures.

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。
• π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine
  作者：Ronald Warrener、Peter Harrison

  DOI：10.3390/60400353

  日期：——

  π-bond changes from exo-attack for 21 and 23 to endo-attack for 25 and 27. The 7-spirocyclopropyl benzonorbornadiene 23 typically forms a mixture of dihydropyridazines with exo-stereo- chemistry, which undergo further stereochemical isomerisation to an exo-fused product upon acetylation (acetyl chloride in hot pyridine). Oxidation with DDQ of the dihydropyridazines individually or as mixtures gives the

  苯并降冰片二烯 21、7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23、7,7-二甲基苯并降冰片二烯 25 和 7-螺环戊基苯并降冰片二烯 27 与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪反应（速率：21>23>25=2）形成对称的 4,5-二氢哒嗪，其对断裂稳定，但重排成 1,4 异构体。对 π 键攻击的面部选择性从 21 和 23 的外向攻击变为 25 和 27 的内向攻击。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23 通常形成二氢哒嗪与外立体化学的混合物，它们进一步发生乙酰化后立体化学异构化为外融合产物（热吡啶中的乙酰氯）。二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化得到相应的稠合3,6-二(2-吡啶基)哒嗪。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling between Aryl Aldehydes, Norbornenes, and Silanes Leading to Indanols through Aromatic CH Bond Activation of Aryl Aldehydes
  作者：Kenichi Ogata、Yuka Atsuumi、Daisuke Shimada、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.201101468

  日期：2011.6.20

  The first example of the title reaction involving the combination of an aryl aldehyde, norbornene, and silane has been developed (see scheme). The reaction involves aromatic CH bond activation of an aryl aldehyde at the ortho position, it proceeded with good diastereoselectively, and is applicable for various aryl aldehydes and norbornenes or norbornadienes. cod=cycloocta‐l,5‐diene, THF=tetrahydrofuran

  已经开发了涉及芳基醛，降冰片烯和硅烷的组合的标题反应的第一个例子（参见方案）。该反应涉及在邻位的芳基醛的芳香族CH键活化，该反应 具有良好的非对映选择性，适用于各种芳基醛和降冰片烯或降冰片二烯。cod =环辛基-1,5-二烯，THF =四氢呋喃，NHC = N-杂环卡宾。