2-(4-Methylphenyl)-4,7-diphenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1450729-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-4,7-diphenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4,7-diphenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1450729-47-1
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: UDWLPUQWSGKDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-4,7-diphenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-溴-3-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到2-methyl-11-(4-methylphenyl)-13-phenylpyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 N–H 和 C–H 芳基化反应合成稠合吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-脱氮嘌呤）

  摘要：

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588734
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-(4-Methylphenyl)-4,7-diphenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (0)-、镍 (0)- 和铜 (I)- 催化交叉偶联反应的组合新型高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  已开发出一种从 4-氯-2-甲基硫代吡咯并 [2,3-d] 嘧啶有效地高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的方法。提出的合成途径基于三个连续的芳基化反应：吡咯并[2,3-d]嘧啶的 4 位 Suzuki 偶联、铜 (I)-催化的 N(7)-芳基化和镍 (0)-催化的脱硫反应2-甲硫基与芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338951

文献信息

• Fused Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7-Deazapurines) by Palladium-Catalyzed Direct N–H and C–H Arylation Reactions
  作者：Jelena Dodonova、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1055/s-0036-1588734

  日期：2017.6

  hitherto unknown fused hetero systems containing an incorporated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold are described. Pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindoles were synthesized from 2,4-di­arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines and o-bromobenzyl bromides by using a cascade N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. A series of pyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridines were successfully assembled via a domino

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。
• A Novel Highly Site-Selective Synthesis of 2,4,7-Triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines by a Combination of Palladium(0)-, Nickel(0)-, and Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Sigitas Tumkevicius、Rytis Urbonas、Vilius Poskus、Jonas Bucevicius、Jelena Dodonova

  DOI：10.1055/s-0033-1338951

  日期：——

  An efficient highly site-selective synthesis of 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines from 4-chloro-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine has been developed. The proposed synthetic pathway is based on three sequential arylation reactions: Suzuki coupling at position 4 of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, copper(I)-catalyzed N(7)-arylation and nickel(0)-catalyzed desulfitative reaction of 2-methylthio group

  已开发出一种从 4-氯-2-甲基硫代吡咯并 [2,3-d] 嘧啶有效地高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的方法。提出的合成途径基于三个连续的芳基化反应：吡咯并[2,3-d]嘧啶的 4 位 Suzuki 偶联、铜 (I)-催化的 N(7)-芳基化和镍 (0)-催化的脱硫反应2-甲硫基与芳基格氏试剂。