isokotanin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: isokotanin A
• 英文别名: 6-(4,7-dimethoxy-5-methyl-2-oxochromen-6-yl)-4,7-dimethoxy-5-methylchromen-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₈
• 分子量: 438.434
• InChiKey: YZMPQQODLHAXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 isokotanin A
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C

  摘要：

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41027

文献信息

• The first synthesis of optically pure (+)- and (−)-isokotanin A and the assignment of their absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00457-1

  日期：1996.4

  The first asymmetric synthesis of optically pure (+) and (−)-Isokotanin A is described. The key steps involve the asymmetric Ullmann coupling and selective demethylation. The absolute configuration of the naturally occuring (+)-Isokotanin A is assigned as aR.

  描述了光学纯的（+）和（-）-异黄酮A的第一不对称合成。关键步骤涉及不对称的乌尔曼偶合和选择性脱甲基。在天然存在的（+）的绝对构型- Isokotanin A被指定为[R 。
• Atroposelective Total Synthesis of (+)‐Isokotanin A via Combined Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Ruth Christine Ganardi、Julian Greb、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.202300698

  日期：2023.10.24

  In this report a new atroposelective total synthesis of (+)-isokotanin A is described. The combination of metal- and enzyme catalysis facilitates a scalable route towards the key axially chiral 2,2′-biphenol building block. We established a one-pot Miyaura-Suzuki homocoupling towards the tetra-ortho-substituted biphenol on a decagram scale, applying Buchwald's precatalyst PdG4SPhos and SPhos in low

  在本报告中，描述了 (+)-isokotanin A 的新的细胞选择性全合成。金属催化和酶催化的结合促进了通往关键轴向手性 2,2'-联苯酚结构单元的可扩展路线。我们在低负载量下应用 Buchwald 的预催化剂 PdG4SPhos 和 SPhos，建立了十克规模的针对四邻位取代联苯酚的一锅Miyaura-Suzuki 自偶联反应。接下来，利用市售的假丝酵母脂肪酶催化二丙酸联苯酯的对映选择性水解，实现了酶促动力学拆分方法。对映体纯的四邻位取代联苯经过 8 个步骤转化为天然产物。
• Unselective Phenolic Coupling of Methyl 2-Hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate—A Valuable Tool for the Total Synthesis of Natural Product Families
  作者：Daniel Drochner、Wolfgang Hüttel、Martin Nieger、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200390247

  日期：2003.2.24
• Atropo-Enantioselective Synthesis of the Natural Bicoumarin (+)-Isokotanin A via a Configurationally Stable Biaryl Lactone
  作者：Gerhard Bringmann、Jürgen Hinrichs、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1096::aid-ejoc1096>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  The atropo-enantioselective total synthesis of the axially chiral bicoumarin (+)-isokotanin A (1) is described. Key steps were the formation of a configurationally stable seven-membered biaryl lactone and its kinetic resolution by atroposelective ring cleavage, The previous assignment of the absolute configuration of (+)-isokotanin A (1) (and its synthetic precursors) was confirmed by quantum chemical CD calculations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.
• A Short and Efficient TotalSynthesis of the Naturally Occurring Coumarins Siderin, Kotanin,Isokotanin A and Desertorin C
  作者：Michael Müller、Wolfgang Hüttel、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2003-41027

  日期：——

  Starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate (6) and its regioisomeric dehydrodimers 7-9,readily available by an oxidative coupling reaction of 6, the naturally occurring coumarins siderin(1), kotanin (2),isokotanin A (3) and desertorin C (4) were synthesized in a novel and highlyefficient three-step transformation. In the case of kotanin (2) both atropisomers were prepared fromthe pure atropisomers of 7.

  从 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯（6）及其通过 6 的氧化偶联反应容易获得的regioisomeric dehydrodimers 7-9 开始，通过新颖高效的三步转化法合成了天然香豆素 siderin(1)、kotanin(2)、isokotanin A (3) 和 desertorin C (4)。在柯坦宁（2）中，两种异构体都是由 7 的纯异构体制备的。