N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4-dimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00590725
• 分子量: 314.365
• InChiKey: ZAOVZQWTWKHZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4-dimethoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,4-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 藜芦酸 在 HATU 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752

文献信息

• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。