7-hydroxy-5,8-dimethoxyonychine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-hydroxy-5,8-dimethoxyonychine
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-7-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one；7-hydroxy-6,9-dimethoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YZOIGUQJFCQTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5,8-dimethoxyonychine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.1%的产率得到5,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  臭椿（Annonopsis lindmanii（Annonaceae）的氮杂芴酮生物碱和大头孢烯

  摘要：

  氮杂芴酮生物碱5,8-二甲氧基-7-羟基-1-甲基-4-氮杂芴酮-9-和megastigman（–）-（5R *，6S *）-megastigman-3-one-10,7-olide分离自菩提属（Unonopsis lindmanii（Annonaceae）的地上部分，连同已知化合物（3S *，5S *，8R *）-3,5-二羟基巨头-6,7-dien-9-one（草hopper酮），N-反式-Feruloyltyramine，（-）-氨基酸，（-）-阿斯米洛宾，鹅绒den碱和（-）-丁香脂醇。这是对番荔枝科中巨角柱菌的首次描述。根据光谱数据阐明了化合物的结构。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130090
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethoxyonychine 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到7-hydroxy-5,8-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399

文献信息

• An Azafluorenone Alkaloid and a Megastigmane from<i>Unonopsis lindmanii</i>(Annonaceae)
  作者：Nídia C. Yoshida、João M. de Siqueira、Ricardo P. Rodrigues、Rodolfo P. Correia、Walmir S. Garcez

  DOI：10.5935/0103-5053.20130090

  日期：——

  azafluorenone alkaloid 5,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one and the megastigman (–)-(5R*, 6S*)-megastigman-3-one-10,7-olide were isolated from aerial parts of Unonopsis lindmanii (Annonaceae), along with the known compounds (3S*, 5S*, 8R*)-3,5-dihydroxymegastigma-6,7-dien-9-one (grasshopper ketone), N-trans-feruloyltyramine, (–)-anonaine, (–)-asimilobine, liriodenine and (–)-syringaresinol

  氮杂芴酮生物碱5,8-二甲氧基-7-羟基-1-甲基-4-氮杂芴酮-9-和megastigman（–）-（5R *，6S *）-megastigman-3-one-10,7-olide分离自菩提属（Unonopsis lindmanii（Annonaceae）的地上部分，连同已知化合物（3S *，5S *，8R *）-3,5-二羟基巨头-6,7-dien-9-one（草hopper酮），N-反式-Feruloyltyramine，（-）-氨基酸，（-）-阿斯米洛宾，鹅绒den碱和（-）-丁香脂醇。这是对番荔枝科中巨角柱菌的首次描述。根据光谱数据阐明了化合物的结构。
• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。