(RS)-4-(triphenylsilyloxy)pentan-2-one | 1379581-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-4-(triphenylsilyloxy)pentan-2-one
• 英文别名: 4-Triphenylsilyloxypentan-2-one
• CAS: 1379581-37-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: JEVXJYHIYVGFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-(triphenylsilyloxy)pentan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-1-phenyl-5-(triphenylsilyloxy)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (RS)-4-(triphenylsilyloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119

文献信息

• The Role of β-Bulky Substituents in Aldol Reactions of Boron Enolates of Methylketones with Aldehydes: Experimental and Theoretical Studies by DFT Analysis
  作者：Luiz C. Dias、Emílio C. de Lucca、Marco A. B. Ferreira、Danilo C. Garcia、Cláudio F. Tormena

  DOI：10.1021/jo2023119

  日期：2012.2.17

  5-stereoselectivities of aldol reactions of boron enolates generated from β-alkoxy methylketones with aldehydes. Excellent levels of 1,5-syn stereoinduction were obtained when the β-protecting group is a silicon ether. This remarkable selectivity is attributed to the volume of the β-bulky substituent of the corresponding boron enolate. We have investigated a stereochemical model using DFT analysis to

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。