(E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenoxymethylene)but-3-ynoate | 1371636-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenoxymethylene)but-3-ynoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenoxymethylidene)but-3-ynoate
• CAS: 1371636-77-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ZLFLXEKQVHLAOZ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenoxymethylene)but-3-ynoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化从芳氧基烯炔有效合成2,4-二取代的呋喃†

  摘要：

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2ob07173h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-phenoxyacrylate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenoxymethylene)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化从芳氧基烯炔有效合成2,4-二取代的呋喃†

  摘要：

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2ob07173h

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles via cascade reactions of aryloxy-enynes with amines
  作者：Ende Li、Xingcan Cheng、Chengyu Wang、Xia Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3ra44595j

  日期：——

  A highly efficient copper-catalyzed cascade reaction of aryloxy-enynes with amines under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers rapid access to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields in a regioselective manner.

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的铜催化的芳氧炔与胺的级联反应。这种方法可以快速获得1,2,4-三取代吡咯，产率良好，且具有区域选择性。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of 2,4-disubstituted furans from aryloxy-enynes
  作者：Ende Li、Wenjun Yao、Xin Xie、Chengyu Wang、Yushang Shao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c2ob07173h

  日期：——

  (E)-1-aryloxy-1-en-3-ynes has been prepared by Sonogashira coupling of 2-bromo-3-aryloxypropenoates with terminal alkynes using Pd(PPh3)4 and CuI as the catalysts in Et3N. The resulting enynyl-aryl ethers are found to be highly applicable to the synthesis of 2,4-disubstituted furans with an ester group at C-4 position through an Au/Ag-catalyzed annulation reaction under extremely mild reaction conditions.

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。