ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate | 1309567-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-5-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1309567-88-1
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₇Si
• 分子量: 539.701
• InChiKey: XDPZTRVRZPFWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过总化学合成鉴定出的截短的米那力农片段会引起神经突向外生长†

  摘要：

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。

  DOI：

  10.1039/c2md20181j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl) ethoxy)methyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱的立体选择性全合成及其中和活性的统一方法

  摘要：

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007671

文献信息

• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。
• Truncated militarinone fragments identified by total chemical synthesis induce neurite outgrowth
  作者：Fabian Schmid、Henning J. Jessen、Patrick Burch、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c2md20181j

  日期：——

  pheochromocytoma PC-12 cell culture. After completion of a total synthesis program, we continued our efforts in reducing complexity by synthetically preparing truncated analogs. Using this approach we were able to not only significantly simplify the structures but also decrease the minimum concentration needed for neuritogenic activity by a factor of 20. This activity was suppressed in the presence of an ERK1/2 inhibitor

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。